Жизнь в городе в предоккупационный период становилась все более суровой в связи с неудачными боями на западе и быстрым продвижением вражеских войск на восток. С июля месяца все большее число товаров распределялось по карточкам.
27 июля немецкая авиация впервые бомбила главный город самого восточного региона Украины. С августа бомбардировки города происходили ежедневно, а 14-го числа первый немецкий самолет был сбит над Харьковом. Город чем дальше, тем больше наполнялся эвакуированными из Киевской, Черниговской и других областей, а также ранеными красноармейцами. Было развернуто большое число эвакопунктов и госпиталей. Население города превысило 1 миллион человек.
В августе началась эвакуация предприятий и жителей Харькова. До 20 сентября только железнодорожным транспортом было вывезено 320 эшелонов оборудования, 275 эшелонов с работниками предприятий, учреждений и членов их семей, а также 56 санитарных поездов.
Планы советского командования подготовить под Харьковом крупное сражение не удалось осуществить из-за быстрой смены оперативной обстановки в пользу противника. Начался спешный демонтаж и уничтожение невывезенного оборудования. Накануне оставления города были выведены из строя системы отопления, канализации и водоснабжения, были приведены в негодность инженерные коммуникации. 19 октября остановился городской транспорт, а 22-го – из города ушел последний локомотив.
Сражение за Харьков 1941 года носило кровопролитный характер не только на подступах к городу, но и на его улицах велись бои. Во избежание окружения части 38-й армии, оборонявшие город, получили приказ Главнокомандования покинуть его. Преодолев сопротивление, немецко-фашистские войска 24 октября ворвались в город, хотя в отдельных районах города бои продолжались еще сутки.
С первых дней оккупации был введен комендантский час с 16.00 до 6.00 утра, а для устрашения и деморализации населения на балконах домов центральных улиц было повешено 116 человек. Это были случайно схваченные люди, их тела под страхом казни было запрещено снимать в течение нескольких дней.
Была организована Городская управа из числа местных коллаборационистов, главным «достижением» которой была организация принудительной отправки трудоспособных горожан на работу в Германию и депортация еврейского населения в гетто. Попытки Управы проводить самостоятельную политику, прежде всего, в области украинизации, особого успеха не имели.