Семейство Щеголевых происходит из рязанских старожилов, но Александр Арсеньевич и его брат, после смерти родителей продали рязанское имение Перевиц, и дед по совету сановного друга на свою долю наследства купил имение в Тульской губернии, недалеко от Каширы на притоке реки Осетр. Ему видно приглянулась жирная земля, река, хороший лес, просторный дом екатерининских времен и большой липовый парк.
В свой новоприобретенный дом Щеголев ввел жену родом из Табуевых. Ее звали Александрой Алексеевной и она очень рано умерла. Когда Владик подносил ко рту чайную или столовую ложку с монограммой «АТ», то вспоминал бабушку, так благожелательно напоминающую о себе, хотя внуки ее никогда и не видели. Это столовое серебро она получила в приданое, а младшим Щеголевым оно досталось по наследству.
В новом доме родились все дети – сын Александр, отец Владика и дочери Екатерина, Варвара, Елизавета и Людмила.
После того как сын Александра Арсеньевича – Саша подрос, его определили в Московский Кадетский корпус для того, чтобы мальчик получил мужское воспитание, которого он не имел в кругу сестер. Дед, вероятно, помнил тяготы и лишения, выпавшие на его долю во время войны, и опасался, что они могут достаться и его наследнику. Но если бы он только знал, что его сыну придется пережить такие мучения и испытания, по сравнению с которыми его военные невзгоды будут казаться детской игрой!
По великим дням в Кадетский корпус приезжал император Александр III, и кадеты в его честь кричали, «ура». Молодые люди обожали императора, но то было детское увлечение, так как Александр III не прославил себя боевыми победами, а его миротворчество не импонировало будущим офицерам. От кадетского корпуса у Александра-младшего остались сумбурные воспоминания, но иногда в его рассказах всплывали некоторые пикантные подробности кадетских приключений и Александр Александрович, спохватившись, смущенно отводил глаза. Вспоминал он и учителя немецкого языка, заставлявшего их говорить «ейн, цвей, дрей», а не айн, цвай, драй, как учат теперь. Учитель объяснял, что его произношение – истинно прусское. Может быть, это кому-то из выпускников и пригодилось в жизни…
На каникулах Щеголев возвращался в отчий дом и мог командовать своими сестрами, как командовали им «дядьки» в корпусе. Тетя Лиза иной раз вспоминала, как брат на вакациях гонялся за сестрами со своим крепким кадетским ремнем, когда они его «заводили». Александр Александрович, покручивая свои уже поседевшие усы, посмеивался и старался замять разговор, уверяя, что не припоминает такого случая.