Однако прошло немало времени прежде, чем Толстой завоевал доверие государя. Сначала Толстой проявил себя в ратных делах, участвую в Азовском походе, а затем выбрал иное приложение для своих недюжинных способностей:
«Толстой, имея большие виды на значительное возвышение и не видя возможности отличиться в военных делах, придумал перейти в министерство иностранных дел. Для достижения этой цели он старался ухаживать за графом Головиным и сумел угодить ему. Получив от Толстого в подарок две тысячи золотых червонцев, Головин представил его царю, как человека способного занять вакантное место посланника при Порте».
Правда ли всё это или только выдумки Виллардо, не суть важно. Понятно, что и в те далёкие времена трудно было продвинуться по службе без протекции влиятельного лица или без солидной взятки.
Царь не ошибся в своём выборе. Толстой проявил себя как искусный дипломат в переговорах с правителями Османской империи и европейских держав:
«Самое неприятное дело во время посольства его в Константинополе было у него с секретарём посольства. Всем известно, что деньги, раздаваемые в Диване [аналог кабинета министров], сильнее действуют, чем красноречие министра, которое без денег бесполезно. Толстой привёз с собой 20000 золотых червонцев для подкупа членов Дивана. Он, без сомнения, издержал на это часть суммы, но не всю. Секретарь посольства счёл себя обязанным уведомить об этом царя, своего государя; но граф Головин, принимавший участие в делах Толстого, заставил последнего тотчас же возвратить деньги, назначенные для раздачи».
Эта история стала известна Петру I и могла бы поставить крест на карьере Толстого, но царь ценил умение своего посла добиваться поставленной цели, поэтому решил простить неудачливого казнокрада. Толстой заслужил полное доверие Петра только после того, как выполнил его тайное поручение – с помощью Ефросиньи, любовницы царевича Алексея, Толстой склонил его к возвращению в Россию, где сын Петра был заточён в темницу:
«Эту девку, родом Чухонку, довольно красивую, нерассудительную и честолюбивую, Толстой уверил самыми сильными клятвами (ему легко было давать их и ещё легче не исполнять), что он выдаст её замуж за своего младшего сына, с приданым в 1000 дворов крестьян, если она уговорит царевича воротиться вместе с ним в отечество. Обманутая таким предложением и клятвами, она старалась и успела уговорить своего несчастного любовника, что он будет прощён отцом, если только возвратится в Poccию с Толстым».