В Академии не преподавали классический Метод – систему Станиславского, а, скорее, объясняли, что настоящая актерская игра начинается, когда актер перестает играть. Лучшим своим учителем Кассаветис считал Чарльза Джелингера, человека, который, по словам Кассаветиса (а верить ему нельзя), произносил только две фразы: «ты не слушаешь» или «ты не говоришь». Подход Джелингера – «прекрати играть, будь человеком» – остался у Кассаветиса на всю жизнь.
После Академии Кассаветис пытался поступить в Актерскую студию Ли Страсберга, но его не приняли. Начались бесконечные поиски работы. Кассаветис в интервью слегка преувеличивал свое уныние, рассказывая, что никогда с тех пор не любил нью-йоркское метро, потому что в метро сразу вспоминал, как мотался от одной студии к другой, и везде ему говорили: «Оставьте свою фотографию, мы перезвоним», или «Вы слишком маленького роста», или «Мы будем иметь вас в виду». С 1950 по 1952 год его годовой заработок не превышал 200 долларов. Он снимался в эпизодических ролях – из «Четырнадцати часов» Генри Хэтэуэя его вырезали, в «Такси» Грегори Ратоффа мелькнул в роли продавца хот-догов. У Ратоффа он работал вторым администратором сцены на спектакле «Пятое время года».
Все изменилось, когда в 1954 Кассаветис снялся в телеспектакле Paso doble для телеальманаха «Омнибус» в роли тореадора-мексиканца. Между 1954 и 1959 годами, в «золотой век телевидения», он сыграет более 80 ролей: пылких юношей, комиков, средневековых рыцарей, даже Раскольникова. В кино его тоже заметят. В 1957 он сыграет с Сидни Пуатье в криминальной драме «На окраине города» Мартина Ритта. После этого критики начали сравнивать его с Джеймсом Дином: в нем была та же неукротимость, почти ярость.
В 1954 Кассаветис женился на актрисе Джине Роулендс. Этот брак продлился всю его жизнь: трое детей, десять совместных фильмов. В 1971 году, рассказывая Playboy о своей семейной жизни, Кассаветис объяснял, что он обожает Джину, «потому что ей нравится что-то из того, что нравится мне, и она терпеть не может что-то, что я люблю, а я терпеть не могу что-то, что любит она… Да, мы ссоримся. Если двое не согласны друг с другом, они должны пойти до конца, и мы так и делаем: кричим, орем… но это всегда неважно, если в основе – любовь». С рождением детей Джина хотела оставить актерскую карьеру, но каждый раз он говорил, что бросит жену, если она перестанет сниматься.