Обнаружив на своем пути препятствие в виде организованной власти, Олег не замедлил действовать, и его поведение проявило все коварство скандинавов того времени. Оставив большую часть своего флота позади, он подплыл к Киеву на нескольких судах, на которых были спрятаны воины. Затем он отправил гонцов к правителям Киева с вестью о том, что несколько их соотечественников-купцов плывут в Царьград и хотят показать им свои товары. Ничего не подозревавшие князья поднялись на борт корабля Олега, где и были схвачены вооруженными людьми. Олег выступил вперед и сказал: «Вы не князья и не из княжеского рода. Я – князь, и со мной Игорь, сын Рюрика». И он приказал немедленно убить их (могила Аскольда и по сей день находится рядом с Киевом); затем он захватил Киев для сына Рюрика.
В Киеве Олег занял прочное положение, объявив, что с этого момента город следует называть матерью городов русских. Первым делом он построил укрепления на новой территории как для усиления своей собственной власти, так и для защиты от азиатских племен степняков. Однако у него ушло почти тридцать лет на то, чтобы добиться власти над племенами к югу, востоку и западу от новой столицы, прежде чем он почувствовал себя достаточно сильным, чтобы напасть на Царьград.
В 907 г. он предпринял свой знаменитый поход против Восточной Римской империи. У него было большое войско, состоявшее из славян, скандинавов и финнов. Число его кораблей, вероятно преувеличенное, указано как две тысячи. На каждом корабле плыли сорок человек. Когда корабли приплыли к Босфору, греки закрыли залив Золотой Рог и ворота в столицу.
Воины Олега вытащили свои корабли на берег, а затем использовали свои мечи и огонь вокруг города с такой силой, что устрашенные императоры были рады купить мир дорогой ценой. Вместе с мирным договором был заключен и торговый договор – первый договор русичей, известный в истории. Олег прибил свой щит на одни из городских ворот в знак победы и вернулся домой с триумфом, привезя с собой такую добычу, какую в те времена не видел еще никто к северу от Понта Эвксинского.
Воздействие этого подвига было очень велико. От своих восхищенных подданных, которые гордились его и своей собственной славой, Олег получил прозвище Вещий. Он привел многих из них по Черному морю к столице цезарей. Он разбудил воображение всех. Из деревенских жителей они превратились в жителей государства, способного диктовать условия великим державам мира.