Также как и в монастырской школе в Челие, Никола Велимирович стал лучшим учеником гимназии в Валево. Никола проучился там шесть лет, а по окончании курса встал вопрос, куда двигаться дальше, поскольку даже с гимназическим образованием возвращение в родную деревню к крестьянскому труду было бессмысленным.
Перед талантливым юношей открывалось множество путей – по своим дарованиям он мог поступить в любое учебное заведение, как гуманитарное, так и техническое, что в будущем давало надежду на успех и карьеру. Но Никола Велимирович стремился не к карьере и житейскому благополучию, он мечтал о служении – Богу и родине. Поэтому первоначальный его выбор пал на военное училище – Никола хотел стать офицером, чтобы впоследствии «душу положить за други своя». Но на этом поприще его ждала неудача – медицинская комиссия признала его негодным к строевой службе.
Тогда он подает документы в Белградскую богословию (семинарию), но и здесь не обошлось без проблем. Несмотря на успешно сданные экзамены, архиерей, решавший вопросы приема, сомневался, следует ли принимать слабого здоровьем абитуриента, к тому же не обладавшего музыкальным слухом. Впоследствии святитель рассказывал об этом так: «А зачем нам он? Зачем направлять этого болезненного ребенка? Он там не выдержит, умрет, и мы впустую потратим деньги». [1, с. 101] Тем не менее Никола Велимирович стал студентом богословии.
Здесь он, так же как и в прежних учебных заведениях, выделился своими успехами в учебе, которые были прямым следствием его упорного труда и прилежания. Иногда усердие Николы Велимировича в учебе принимало формы своеобразного юродства. Так, его однокашники впоследствии рассказывали, что когда возвращались воскресным вечером после развлечений, то заставали Велимировича в дубраве, где он проповедовал перед деревьями. Однако проповедническое «юродство» Николы не пропало даром – ораторскими способностями и владением словом он удивлял учеников и преподавателей семинарии.
Проявляя прилежание в изучении богословских дисциплин, Никола Велимирович не гнушался и светской литературой. В это время он познакомился с многими классическими произведениями, принадлежащими к сокровищнице мировой литературы, а также он занялся самостоятельным изучением восточной философии, в начале XX века только входившей в моду.