Но уже в восемнадцатом-девятнадцатом веках программирующее воспитание нередко приводило к взаимному непониманию и серьёзным конфликтам родителей и детей, иногда доходившим до полного разрыва. Вспомним лишь несколько примеров. Александр Грибоедов с детства бунтует против матери и дяди с их стремлением сделать из него человека, который соблюдает все светские условности и ставит целью своей жизни успешную карьеру (именно этот дядя и послужил прообразом Фамусова). На протяжении всей его жизни отношения с матерью остаются внутренне противоречивыми, сочетают эмоциональную привязанность к ней с активным протестом против той жизненной программы, которую она ему навязывает. И, в конечном счёте, оказываются косвенной причиной трагической гибели поэта: если бы не требования матери, он давно вышел бы в отставку и не поехал бы ни в какую Персию. Другой пример: дочь петербургского генерал-губернатора Софья Перовская отказывается от заранее предопределённого блестящего жизненного пути, порывает с родными и становится фанатичной революционеркой, соучастницей убийства Александра II.
Со временем программирующее воспитание теряет свою популярность, поскольку жизнь, с одной стороны, становится всё менее предсказуемой, а с другой – предоставляет молодому человеку всё больше возможностей реализовать себя, так что проблема выбора жизненного пути (почти неизвестная в обществе, строившемся на вековых традициях) выдвигается на передний план. Вообще, чем динамичнее общество, тем меньше шансов на то, что программирующее воспитание окажется успешным. Впрочем, если мы будем старательно ограждать ребёнка от всех «чужеродных» влияний и последовательно внушать выбранные нами ценности и жизненные цели, мы можем не столкнуться со сколько-нибудь серьёзными проблемами до тех пор, пока ребёнок не вырастет. Зато когда он вырастает, родители почти неизбежно сталкиваются с серьёзными трудностями, а во многих случаях даже с крушением всех своих жизненных планов. Чаще всего это происходит в подростковом или юношеском возрасте.
Наиболее частая проблема, к которой ведёт программирующее воспитание, заключается в том, что наши подросшие дети попадают под чьё-то другое влияние. Если оно оказывается достаточно сильным, все наши планы ломаются и мы оказываемся в ситуации глубокого кризиса. Например, родители мечтают о том, чтобы сын стал первоклассным инженером, и прилагают все силы к тому, чтобы он поступил в математическую школу, а затем в престижный институт. Он действительно туда поступает, но бросает институт после первой же сессии и, к великому ужасу мамы и папы, идёт работать барменом или администратором компьютерного клуба.