С 15 июля 1858 года по Высочайшему указу из Севастополя от Адмиралтейского Свято-Никольского собора к монастырю стал совершаться крестный ход. В 1859 году из малой церкви Зимнего дворца по указанию Александра II в Херсонесский монастырь передали частицы мощей святого равноапостольного князя Владимира. В 1863 году по проекту архитектора К. Вяткина строится настоятельский корпус с домовой церковью во имя Покрова Божией Матери.
Вся история Херсонесского монастыря, его планирование и сооружение строений, обустройство территории, повседневная деятельность монашествующих была неразрывно связана с историей исследования уникального памятника мирового значения, каким является древний Херсонес. Взаимоотношения православного монастыря с общественностью и специалистами-археологами, осуществлявшими раскопки на Херсонесском городище, были непростыми. До недавнего времени было принято оценивать роль монастыря в деле изучения Херсонеса исключительно негативно. Утверждалось, что разрушение древних строений и распродажа редких находок являлись важной сферой деятельности малообразованных монахов. Подобного рода измышления не позволяли увидеть истинную роль монастыря в судьбе Херсонеса – Херсонеса – Корсуни. Архивные материалы позволяют иначе прочитать многие страницы истории древнего города, связанные с существованием на его территории православного монастыря.
Основание монастыря в Херсонесе, на месте крещения киевского князя Владимира, в большой мере определило судьбу обители. История ее возникновения связана с именем главнокомандующего Черноморским флотом и портами вице-адмирала А.С. Грейга, который еще в 1825 году подал Александру I докладную записку о сооружении в Херсонесе храма в память о Крещении Руси князем Владимиром, а также богадельни для увечных и неимущих, которые могли бы присматривать за руинами и храмом.
В 1829 году начинается сбор средств на сооружение не храма, а памятника-обелиска, проект которого утвердил Николай I, но его так и не построили. Позже принимается решение о сооружении Владимирского собора на Центральном холме в Севастополе. Только после Крымской войны, 2 июля 1859 года, был утвержден проект строительства храма в Херсонесе. 23 августа 1861 года состоялась церемония закладки собора над руинами средневековой церкви, но строительство его растянулось на долгих тридцать лет.