Через два года он действительно смог отправиться в свою удивительную по отваге, успешную экспедицию в Америку 1783–1786 годов.
Однако моменту этого малого триумфа предшествовал период неизбежных трудностей, когда ему пришлось самому себя выводить в люди.
Он покинул Рыльск еще в юности и оказался за Уралом. В основном служил приказчиком у разных сибирских купцов. То выступал доверенным в торговых делах с чукчами на Чукотке или с ительменами на Камчатке, а бывало что и с китайцами либо с дикими племенами конных мунгалов и тунгусов – по Орхону, Онону, Амуру… Находчивый и обходительный, он завоевал доверие и туземных охотников и богатеев-хозяев.
В конце концов Шелихову удалось записаться в иркутские купцы. Но это был только статус да возможность именоваться по отчеству, – не более. В мире, где все, казалось бы, уже поделено, Григорию оставалось только надеяться отыскать свою удачу где-то за кромкой далекого горизонта. Быть может, в неведомой чудной земле, о которой ходили небылицы, а уж тогда не упустить случая выйти на широкую дорогу жизни.
Вскоре такой случай ему подвернулся.
Вот только не надо думать, что он женился на юной красавице Наташе, которой к тому времени было лет 13 или 14, по расчету. Достаточно взглянуть на ее портрет, чтобы сомнения отпали сами собой.
В. Григорьев, автор монографии о Шелихове, писал: «Ходили слухи, что мать ее жила у Курильских айнов пленницей из земли Чосен, Страны утренней свежести – Кореи… Да и кто бы устоял перед ее горящими, как уголья, глазами в нежном овале лица, окрашенном постоянным янтарно-смуглым румянцем!» Но это всего лишь предположения, на самом же деле биографам в точности неизвестна даже ее девичья фамилия.
Она родилась в 1762 году. Надо сказать, что в то время девушки выходили замуж очень рано. В XVIII веке законом был установлен следующий минимальный возраст для бракосочетания: для мальчиков 15 лет, для девочек – 13. По одной из версий, она была внучкой богатого сибирского купца-старовера Никифора Акинфиевича Трапезникова и в свои тринадцать (!) – вдовой. А по другой – ее придерживается новосибирский историк и исследователь биографии Шелихова Л.А. Ситников, – дочерью камчатского «штюрмана» Алексея Кожевина. Но в любом случае этот брак стал для Шелихова «счастливым билетом» в Америку.