Возможно, Олег осознанно задался целью поглотить своим государством известный торговый путь «из варяг в греки», а возможно, это случилось само собой – в результате его последовательного продвижения на юг с большим войском, собранным из воинов всех присягнувших Рюрику земель (здесь были варяги, русь, кривичи, словене, мурома, весь, меря, чудь – то есть по этническому составу здесь были и славяне, и скандинавы, и финно-угры). Олег последовательно захватывал и присоединял все встречающиеся на пути города и поселения (о Смоленске и Любече мы уже говорили). И всюду сажал «на столы» уже собственных наместников, «мужей своих», по примеру Рюрика.
Отправившись от Смоленска по Днепру на ладьях к процветающему уже в то время Киеву, Олег застает двух «недобросовестных» наместников Рюрика врасплох… Кстати, кроме той исторической версии, о которой мы уже рассказали, существует гипотеза, по которой Аскольд и Дир вообще наместниками не были, а были отправлены Рюриком непосредственно в военный поход на Царьград, но потом вернуться к Рюрику не пожелали. Уже на обратном пути, отягощенные военной добычей, Аскольд и Дир «сели княжить в Киеве», вытеснив вооруженной силой наследников Кия, Щека и Хорива, князей из полянского племени, которые основали этот город.
Никоновская летопись, компиляция различных источников XVI века, приводит подробный рассказ о встрече Олега, легитимного наместника Рюрика, и двух нелегитимных, «самопровозглашенных» князей. У Олега был свой план. Сам, сказавшись больным, остался в ладье и послал извещение к Аскольду и Диру, чтобы те соблаговолили прийти к нему на важный разговор. Также Олег в послании упомянул об огромном количестве различных украшений, имеющихся на борту. Когда те поднялись на палубу, Олег предъявил всем свидетелям законного наследника Рюрика, приказал узурпаторов власти на месте казнить.
Олег занял Киев и объявил: «Да будет это мать городов русских». Таким образом он объединил северный и южный центры восточных славян. По этой причине именно Олега, а не Рюрика многие историки считают основателем Древнерусского государства.
Все последующие годы Олег был занят расширением подвластной территории. Он подчинил Киеву окрестные славянские племенные союзы – полян, древлян (междуречье Днепра и Прута), тиверцев (берега Днестра, Прута и Дуная), вятичей (бассейн Верхней и Средней Оки), северян (Чернигов и окрестные земли), радимичей (междуречье Десны и Днепра). Два последних племенных союза были данниками могущественного Хазарского каганата, который тогда занимал территорию Северного Прикаспия, Приазовья и Северо-Восточного Причерноморья. Данниками хазар были практически весь Северный Кавказ, все Нижнее и Среднее Поволжье. По некоторым данным, в то время и Киев платил дань хазарам.