Кроме того, Каландаришвили организовал заказное убийство местного предпринимателя, однако его подручные-грузины сплоховали и смогли только ранить жертву. Каландаришвили арестовали, но за недоказанностью обвинений отпустили. Его подручные отказывались давать показания, а кто соглашался – не доживал до встречи со следствием.
В 1915—1916 годах он окончательно оставил террор и грабежи (в революционной терминологии «экспроприации»), и участвовал в работе так называемого культурно-просветительского общества «Знание», позже закрытого властями за «неблагонадежность».
Февральскую революцию Нестор принял вяло, она была ему чужда. А вот уже в октябре 1917 года Каландаришвили снова взялся за старое. Он организовал Иркутский кавалерийский дивизион анархистов. Основу «анархистов» составляли его кавказские земляки, имелись и уголовники других национальностей, бывшие пленные венгры, австрийцы и крупный китайский отряд, у которого наличествовал свой китайский командир. Отряд активно занимался экспроприациями у буржуазных угнетателей и даже выдвинулся в Забайкалье воевать с Семеновым, но был полностью разгромлен. Весь интернационал разбежался. Сам Каландаришвили вернулся в Иркутск, где купил большой дом и жил там выдавая себя за священника придаваясь блуду с так называемой «сестрой».
Белые наступали по всей Сибири, и большевики остро нуждались в людях. Они предложили Каландаришвили сотрудничать – тот дал согласие. С небольшим отрядом революционный грузин ушел в партизаны: взрывать поезда и устраивать диверсии. Его отряд также напал на иркутский Александровский централ и отбил несколько сотен заключеных, которые присоединились к революции и борьбе за уничтожение старого Мира.
В декабре 1917 года анархист Каландаришвили, ранее не признававший по идейным соображениям никакую власть, участвовал вместе со своей «дружиной» в подавлении мятежа офицеров и юнкеров против большевиков в Иркутске.
С установлением власти большевистских Советов в губернском Иркутске открылись широкие возможности для «экспроприаций» буржуазии и дворянства. Чем активно и занимались не только красногвардейцы, но и «бойцы» Иркутской черной гвардии, Тихвинского отряда черемховских анархистов и дружины Каландаришвили.
С середины июня большевики из Иркутска начали вывозить золото Госбанка и деньги. Активно велась эвакуация советских учреждений в Верхнеудинск, разгружались военные склады на ст. Иннокентьевская, часть имущества которых раздавалась населению. Нанеся поражение красным под Нижнеудинском, корпус Пепеляева занял Зиму. Части красных и обратились в бегство по направлению к Листвянке. 11 июля в Иркутске собрался штаб антибольшевистского подполья, началась запись добровольцев, на улицы были высланы первые патрули. В тот же день Иркутск заняли части сибиряков.