Собственная же жизнь святого Феодора складывалась как нельзя более удачно. Брак его с Анной оказался счастливым; появились у супругов и дети – один за другим родились сыновья Давид и Константин. Хан же после брака Феодора с его дочерью еще больше полюбил молодого князя. Он часто сажал зятя за один стол с собой, устроил ему прекрасный дворец, окружил славой и богатством – так, в приданое за Анной хан дал Феодору «в кормление» тридцать шесть городов: Чернигов, Болгары, Куманы, Корсунь, Арск, Казань и другие. Но и среди всего этого великолепия сердце блаженного князя не возгордилось, и слава мира сего не отвлекла его от любви Христовой; вместе со своей верной супругой он все более и более преуспевал в исполнении заповедей Господних.
Но в эту счастливую жизнь снова ворвалось горе: к Феодору прибыли вестники из Ярославля с известием, что сын его Михаил безвременно скончался. Можно себе представить, каким горем стала для князя смерть старшего сына, которого ему так больше никогда и не пришлось увидеть в земной жизни…
Князь Феодор стал просить хана отпустить его в Русскую землю вместе с княгиней и детьми: ведь теперь Ярославль остался без правителя, и ему, законному князю, долг предписывал вернуться на княжение, пока город не стал добычей какого-нибудь соседа-честолюбца. Да и не один только Ярославль – за годы жизни князя Феодора в Орде скончались оба его старших брата, некогда так обидевших его при разделе наследства, и родной город Смоленск теперь также считался его вотчиной. Хан отпустил зятя с великой честью, дав ему ярлык – грамоту – на ярославское княжение.
В Ярославле святой Феодор княжил богоугодно, кротко, мудро и беспристрастно, заступаясь за обиженных, вдов и сирот, милосердствуя о нищих и убогих. Летописи отличают особенно его искреннее и смиренное благочестие, усиленные посты и молитвы, многотрудные подвиги и попечения касательно храмоздательства и церковного благолепия, а также его почтение к священнослужителям. Святой князь построил в городе множество новых храмов, снабдил их книгами и церковной утварью, украсил драгоценными камнями и жемчугом. Подражала мужу в его благочестивых делах и княгиня Анна: она творила щедрую милостыню, воздвигла в Ярославле соборный храм во имя Архистратига Михаила, поставила в храме великолепно украшенную икону Богоматери и пожертвовала богатые средства на содержание при соборе причта.