Сильные контрасты – неотъемлемая черта Рыбинска.
В старые времена, по краеведу Марку Портеру, рыбинцы делили город на концы. Был Казанский конец – Стрелка при впадении Черемхи в Волгу, вокруг церкви Казанской Божьей матери. Верхний конец располагался выше центра по Волге у речки Заструйки.
При обзоре современного Рыбинска открывается характерная картина: город членится на локальные пространства разной степени автономности. Город полицентричен.
Сегодня в топографии Рыбинска отчетливо выделяются Старый город, центр, – и новые районы, окраины.
Первый взгляд на город в центре, со стороны реки, оставляет впечатление живописного разнообразия, нарядной красоты. Эта праздничность ощущалась путешественниками в XIX веке. Один из них так передавал свои впечатления, побывав на соборной колокольне: «…разноцветные кровли кажутся мозаическою картиною, высокие храмы, длинные улицы, искусственные садики и бульвары составляют разнообразие картины самое привлекательное; видно все сокровище и вся прелесть Рыбинска». Здесь соединяются следы осуществленной в конце XVIII века регулярной планировки и застройки центра с накоплениями последующих веков.
Новый образ города создавался в соответствии с регулярным планом 1780-х годов губернского архитектора Ивана Левенгагена. Он должен был воплощать в градостроительных формах работу разума, принцип долга. Однако в гораздо большей степени все же соответствовал новым запросам и амбициям рыбинской гражданской общины. Это здания для семейной жизни и сооружения общественного предназначения.
План времен Екатерины II ландшафтно выражал принцип регулируемого разумом долга. Целью была новая городская среда, соответствующая общественному идеалу просвещенной монархии. Город утопически мыслился теперь как царство разума и социальной гармонии, достигаемой добросовестным исполнением горожанами своих сословно-гражданских обязанностей.
План был четок, логичен, он учитывал волжский ландшафт. Взятые за эталон схемы планировки были заимствованы из Франции и Италии. Предусматривалась привычная для нас, а тогда революционная строго прямолинейная планировка на основе пересечения параллельных и перпендикулярных Волге улиц. На смену стихийной застройке пришли геометрическая правильность кварталов, с обязательной постановкой домов вдоль красной линии улицы или площади. Вводилась одинаковая ширина улиц и переулков на всем их протяжении. Таким образом, городу был задан жесткий схематизм, улицы застроены зданиями, являющими своим видом идею разумной логики, строгого порядка и спокойной гармонии.