Осознав все это, «международный подрывник» изменил тактику, но не изменил себе. Теперь он действовал в рамках закона. Воспользовавшись своей непрошеной известностью, он открыл фирму, которая давала консультации в сфере компьютерной безопасности и за неплохие деньги взламывала сайты банков, корпораций и институтов – за их же счет. Параллельно Эссендж писал бесплатный софт, занимался криптографией и разрабатывал шифровальные программы, которые были призваны защитить от контроля властей гражданских активистов по всему миру. Также он участвовал в кампании по смягчению австралийского законодательства о киберпреступлених и был одним из координаторов проекта Suburbia Public Access Network – первой в стране общедоступной сети, позволявшей выходить в Интернет.
Так прошли девяностые и начало двухтысячных. В 2003 году Эссендж поступил в Мельбурнский университет, где изучал физику. До этого он уже учился в пяти других университетах, в том числе в Австралийском национальном университете в Канберре (Australian National University). Ни одного высшего учебного заведения он так и не закончил, однако, помимо физики, приобрел познания в математике, философии и даже нейробиологии.
Судя по всему, на протяжении этих лет он неоднократно обдумывал, как при помощи утечек можно законными средствами уменьшить контроль государственных институтов над гражданами, добиться свободы информационных потоков. Идею создания сайта для публикации утечек Эссендж впервые упомянул в 1996 году. В 1999 году он даже зарегистрировал доменное имя leaks.org, однако так ничего с ним и не сделал. После создания в 2006 году сайта WikiLeaks Эссендж подолгу жил в Танзании, Кении и Исландии, готовя к публикации местные «горячие» утечки. Несмотря на то что уже тогда Эссенджа заметили журналисты и правозащитники, широкую известность он приобрел только в 2010 году, наводнив мировую прессу секретными американскими документами. «Меня в этом году впервые стали узнавать на улице, – сказал недавно Эссендж. – Не самый приятный опыт». Приятный или не очень, но факт остается фактом. За несколько месяцев из малоизвестного сетевого и гражданского активиста Эссендж превратился в звезду планетарного масштаба. Газета Le Monde назвала его человеком года (читатели журнала Time сделали так же, но редакторы предпочли выбрать что-то более постное и отдали титул основателю Facebook Марку Цукербергу).