В связи с угрозой прорыва немецкой армии к Москве женщинам, старикам и подросткам пришлось вырыть десятки километров противотанковых рвов, траншей и ходов сообщения, построить множество других оборонительных сооружений.
10 октября 1941 года Сычевка была оккупирована немецкой армией. В начале 1942 года она оказалась в центре созданного немцами Ржевско-Вяземского плацдарма, с которого немецкое командование намеревалось начать новое наступление на Москву. Советское командование предприняло ряд наступательных операций с целью ликвидировать этот плацдарм. Жестокие бои на Сычевском направлении шли с января 1942 года вплоть до освобождения города. За это время советские войска провели целый ряд наступательных операций и освободили сотни населенных пунктов. Стремясь удержать стратегически важные рубежи, немецкое командование вынуждено было спешно перебрасывать в район Ржева и Сычевки резервы с других участков фронта.
На территории Сычевского района боевые действия велись в течение полутора лет. Многие населенные пункты не раз переходили из рук в руки. Здесь на длительное время были скованы значительные силы противника.
8 марта 1943 года Сычевка была освобождена от немецко-фашистских захватчиков. Это освобождение досталось слишком дорогой ценой. Ни в одном районе Смоленщины не было такого количества напряженных и длительных боев, в которых участвовало бы такое множество стрелковых, кавалерийских и танковых частей и соединений, артиллерии и авиации.
Тысячи граждан, призывавшихся Сычевским райвоенкоматом, не вернулись с фронтов Великой Отечественной войны. Практически каждая сычевская семья испытала боль невосполнимой утраты. Сычевская земля обильно полита кровью десятков тысяч советских воинов, сражавшихся здесь в 1941–1943 годах.
Большими жертвами заплатили за освобождение и мирные жители Сычевского района, были уничтожены сотни населенных пунктов. Численность населения района составила всего 21 171 человек, в том числе в городе 3152 человека. Был разрушен и сам город Сычевка.
После разгрома основных сил советского Западного фронта в Белостокском и Минском котлах немецкое командование, не теряя времени, приняло решение начать новое наступление на Московском направлении одними мобильными соединениями, не дожидаясь подхода пехотных дивизий.