В начале XV в. Владимир был опустошен войском хана Едигея. Обгоревший Успенский собор поручили расписывать заново артели Андрея Рублёва и Даниила Чёрного. Фрагменты росписи и отдельные фрески можно и сейчас увидеть на стенах собора.
В 1410 г. Владимир вновь подвергся разорению ордой царевича Талыча. Только через 50 лет пострадавшие и обветшавшие здания города начали восстанавливать под руководством знаменитого архитектора В. Д. Ермолина. Ему удалось отремонтировать Золотые ворота и церковь Воздвиженья на Торгу.
Укрепления Владимира более не восстанавливались, заново были отстроены только бревенчатые стены Среднего города. В конце XV в. началась перестройка храма Княгинина монастыря.
Именно этот период считается историками временной гранью, за которой Владимир окончательно утратил статус столицы и превратился в рядовой город с богатым прошлым. Далее строительство шло медленно, лишь разрастались слободы и слободки вокруг крепостного вала.
Сохранились некоторые данные о численном составе населения Владимира. Так, в Стрелецкой и Пушкарской слободах в 1584 г. насчитывалось лишь 20 дворов, а через 8 лет проживала всего сотня стрельцов. К 1668 г. население Владимира состояло из 990 человек.
Ремесленники жили в восточной части города, а в западной жил торговый люд. В 1684 г. там существовал Гостиный двор, в котором было по меньшей мере 390 мелких лавок, а на Торговой площади возвышалась церковь Параскевы Пятницы, покровительствовавшей торговле.
Строительство каменных зданий во Владимире возобновилось лишь в XVII в. Зодчие этого периода бережно относились к древним постройкам и возводили новые здания, не нарушая существующих ансамблей. Владимирские купцы на свои средства построили изящный Богородицкий храм, украсивший южную панораму города.
В это же время была возведена грандиозная шатровая колокольня, при строительстве которой зодчие использовали основание белокаменных ворот детинца. Нарядную колокольню, подобную этой, соорудили в Рождественском монастыре. Там же зодчие выстроили Святые ворота, украшенные живописью. В начале XVIII в. деревянные стены детинца были заменены каменными, которые превратили детинец в подобие кремля.
На территории древнего княжеского двора была построена небольшая Никольская церковь и колокольня. Южная сторона Владимира продолжала пополняться и в XVIII в., когда большая часть деревянных храмов была заменена каменными: в 1724 г. отстроена заново церковь Вознесения, а в 1735 г. – церковь Николы в Галеях.