Заслуживает внимания и тот фрагмент «Поучения», в котором Мономах рассказывает о том, как осажденный в Чернигове двоюродным братом Олегом Святославичем, который привел с собой половцев, он добровольно оставил этот город. В тексте указано два мотива такого решения. Один из них – это готовность следовать принятым нормам между княжеских отношений и вернуть Олегу наследие его отца («вдах брату отца его место»). Другой обнаруживается в словах: «съжаливъси хрестьяных душь и сел горящих и манастырь» (БЛДР, I, с. 468). Здесь присутствует взгляд на княжескую усобицу как тяжелое бедствие для народа. Ради прекращения этого бедствия Мономах готов отказаться от своих прав. В этом также видна близость взглядов Мономаха и летописцев.
Такое же сходство обнаруживается и в письме Мономаха своему многолетнему сопернику Олегу Святославичу, написанном после ряда военных столкновений, в которых погиб сын Владимира Изяслав. Поскольку Изяслав напал на владения Олега, Мономах, скорбя о смерти сына, осуждает в то же время его поступок («не выискивати было чюжего»). Он понимает логику событий: молодой князь действовал под влиянием своих дружинников, стремящихся к обогащению («научиша бо и паропци, да быша собе налезли»), но это не принесло добра. Мономах настойчиво призывает своего адресата прекратить усобицу, заключить мир, и он получит обратно свою вотчину («волость возмешь з добром»), «Кровь», усобицу между «братьями» автор рассматривает как большое бедствие, которое нужно предотвратить: «не дай ми Бог крови от руку твоею видети, ни от повеленья твоего, ни котораш же брата». Он призывает Олега помнить о том, что земные блага преходящи, а на том свете перед Богом придется отвечать за свои дела.
Важно, что в письме разговор не замыкается на отношениях между членами княжеского рода, которые должны жить в мире и «любви» между собой. Настаивая на том, что каждый должен довольствоваться своей «вотчиной», не посягая на чужое, Мономах пишет: «Не хочу я лиха, но добра хочю братьи и Русьскей земли». Мир между «братьями» должен был принести мир и «Русской земле», забота о которой также входит в круг интересов автора послания. Эта забота проявилась и в последних словах письма, где он проклинает тех, «кто вас не хочеть добра, ни мира хрестьяном». Анализ письма позволяет установить, что подобные воззрения были присущи не только Мономаху. Он цитирует грамоту, которую прислал ему старший сын, новгородский князь Мстислав: «Ладимъся и смеримся… а Русьскы земли не погубим» (БЛДР, I, с. 472)