Несколько слов о географии места сражения. Судьбищи – название урочища, располагавшегося в Поле, в верхнем течении реки Любовша. Здесь смыкались две татарских сакмы, по которым степняки ходили за добычей на Русь, – Муравская и Калмиусская. Позднее здесь возникло одноименное село. В середине XIX в. оно входило в состав Новосильского уезда Тульской губернии и насчитывало без малого 1000 жителей. Располагалось село северо-восточнее от ж/д станции Хомутово, возле тракта, соединявшего Новосиль и Ефремов. Согласно современному административному делению, Судбищи находятся в Новодеревеньковском районе Орловской области. До наших дней сохранились и остатки самого урочища, возле которого и произошла эта битва>75.
На первых порах сражение разворачивалось благоприятно для русских. Неприятельское войско сильно растянулось на марше и вступало в бой по частям, «пачками». Это позволило Шереметеву успешно отражать атаки противника и контратаковать. В серии конных схваток, начинавшихся с «лучного боя» и переходивших затем в «съемный» (т. е. рукопашный) бой и длившихся около 6 часов, сотни детей боярских, действовавших при поддержке стрельцов и казаков, «передовой полк царев и правую руку и левую потоптали и знамя взяли Шириньских князей»>76. Казалось, что победа вот-вот будет достигнута, несмотря на то, что общий численный перевес был на стороне противника – ведь род Ширинов занимал в политической иерархии Крымского ханства особое, первое, место среди прочих татарских карачи-беев. Ширинские бии считались главнокомандующими татарским войском («оглан-баши») и выставляли в поход, как уже отмечалось выше, до половины всех воинов. Однако допрос пленных показал, что главные силы татар в бой еще не вступили – хан не успел подойти к полю боя. Обе стороны заночевали на поле боя, готовясь возобновить с утра сражение. Видимо, именно тогда стрельцы, казаки и кошевые детей боярских завели кош в дубраву и устроили здесь «засеку», которой предстояло сыграть важную роль на следующий день. Тогда же были посланы гонцы к Г. Жолобову и Ш. Кобякову с приказом срочно вернуться к главным силам. Но к утру в лагерь вернулось всего лишь около 500 ратников, остальные не решились оставить столь богатую добычу и продолжили гнать табуны к Мценску и Рязани. Здесь напрашивается прямая аналогия со сражением на окраине Старой Русы зимой 1456 г., когда точно также московские дети боярские «многое богатьства взяша» и «с тою многою корыстию вся люди своя впред себе отпустиша». Не прошло и нескольких часов, как они оказались перед лицом численно превосходившей новгородской рати, горевшей желанием отомстить за грабежи и убийства. Однако тогда воеводе Ф. Басенку удалось вернуть большую часть ушедших с захваченным имуществом ратных людей и выиграть битву. У Шереметева это не получилось, и он потерпел поражение. В этом контексте летописная фраза о том, что к полю битвы «поспели» всего лишь 500 ратников приобретает довольно двусмысленный характер