Первые флибустьеры были обыкновенными морскими разбойниками; они и не подозревали, что их товарищи и последователи дойдут скоро до того, что явно противостанут могущественной тогда Испании и сделаются ужасом всей испанской Америки. Поэтому они покинули вестиндские моря, бывшие до того сценою небольших наездов, и стали предпринимать дальнейшие путешествия. Таким образом, проезжали они на больших судах мимо островов Азорских и Зеленого Мыса в Гинею и оттуда в Бразилию, иные доходили даже до Остиндии. Если поездка удавалась, то они возвращались через Мадагаскар, на который выходили, чтобы прогулять свою добычу. Но только весьма немногим удавалось увидеть снова свое отечество, Европу или Вестиндию. Преемники их приняли лучшую систему. Главным театром подвигов их оставалась Вестиндия, пока они находили защиту на тамошних островах. Местом их пребывания или укрывательства были острова Св. Христофора, потом Тортуга, Сан-Доминго и Ямайка, а театром хищничеств – вестиндские моря.
Тортугу особенно предпочитали они всем прочим островам. Плантаторы на этом острове, принадлежавшем тогда уже Франции, по причине недальновидной политики ее двора, не находили защиты у своего правительства, которое, напротив, еще затрудняло их торговлю и промыслы. Все это породило в них ту страсть к хищничеству, которая впоследствии образовала недурно обдуманную систему, целью которой было – добывать силою нужное пропитание.
Француз из Дьеппа, в Нормандии, Пьер Легран, подал первый пример к морским разбоям блистательным подвигом, возбудившим соревнование. Он сел на каперское судно, имевшее только 28 человек, и у мыса Тибурона, на западной стороне Испаньолы, встретил большой испанский корабль, вооруженный пушками, на котором находилось более двухсот человек. Корабль этот принадлежал к купеческому флоту, отправлявшемуся в Европу; отстав от прочих, он шел однако без опасения. Флибустьеры поклялись своему начальнику взять корабль или погибнуть – и немедленно напали на него. Смеркалось, когда они бросились на абордаж, вооруженные только пистолетами и саблями. Верные клятве, они прорубили дно лодки, на которой приехали, и она почти под ногами их была поглощена волнами. Пираты убили всех сопротивлявшихся, напали врасплох на офицеров, которые в полной беспечности играли в карты, и в самое короткое время овладели кораблем. Удивленные испанцы смотрели на пиратов, как на демонов, упавших с облаков, потому что кругом не видно было никакого судна, крестились и говорили друг другу: «Son demonios estos» (это демоны). Они не думали защищаться и покорились флибустьерам.