Сообщником Холи в операциях 1386 года мог быть сэр Джон де Рочес, капитан портового города-крепости Брест, находившегося тогда во владении англичан. Между Холи и сэром Джоном, по всей видимости, возник конфликт из-за дележа награбленной добычи. В 1393 году Рочес подал иск против Холи в Рыцарский суд. Обвинение гласило, что «в 1386 году он [Холи] и его люди захватили несколько бретонских судов с товарами на них, которые шли под охраной Рочеса, на коих он собирался доставить в полной сохранности вино и иные товары в Брест». Судебное разбирательство растянулось на несколько лет и было прекращено после смерти сэра Джона де Рочеса в 1401 году.
В начале 1403 года Джон Холи принял участие в нескольких набегах на фламандские и голландские суда. Это были акты возмездия за разграбление английских товаров в портах Фландрии. В том же году Холи вместе с Томасом Нортоном захватил 7 генуэзских и испанских судов с богатыми грузами. Жалобы иностранных купцов на пиратские действия Холи и его компаньонов заставили английского короля вызвать его и 17 других приватиров в порт Кале для отчета. Неожиданно ситуация резко изменилась в пользу корсаров. В августе того же года стало известно, что предводитель бретонцев Эрве дю Шатель совершил ночной набег на Плимут, в ходе которого город был разграблен и сожжен. Король тут же выдал каперские грамоты дартмутским капитанам Джону Холи, Джону Корпу и Эдмунду Арнольду, позволив им грабить любые бретонские суда и селения.
Налеты дартмутской флотилии на побережье Бретани не могли не вызвать ответной реакции Эрве дю Шателя. В апреле 1404 года он собрал 300 судов, посадил на них 2000 рыцарей и лучников и подошел к окрестностям Дартмута. Войско было высажено на берег в Блэкпул-Сэндсе, недалеко от Слептона, откуда дю Шатель планировал нанести удар по Дартмуту с тыла. Холи, находившийся в береговой крепости, отправил против него свое войско. Вопреки обычной тактике, дю Шатель на этот раз не прикрыл своих рыцарей шеренгой лучников. Увидев приближающееся английское войско, он сначала проявил нерешительность, но, когда один из рыцарей обвинил его в малодушии, предводитель бретонцев решительно бросился вперед. На атакующих обрушился град стрел и камней. Многие рыцари были тут же убиты, дю Шатель смертельно ранен, 25 знатных персон взяты в плен, остальные бежали.