В феврале 1608 года Борегар отплыл в Восточное Средиземноморье с 3 галеонами, 2 бертонами и 3 малыми судами. В водах Греческого архипелага рыцари Святого Стефана захватили много торговых судов с хлебом, после чего пошли крейсировать к берегам Кипра, Сирии и Палестины.
С приближением сезона штормов галеры рыцарей вынуждены были отделиться от парусных кораблей флотилии и вернуться на базу. В то же время в октябре к Борегару присоединился французский галеон «Сен-Франсуа». Имея в своем распоряжении 8 кораблей, Борегар устроил засаду возле Родоса. В конце месяца поступила информация о том, что караван турецких судов вышел из Александрии и движется в направлении Стамбула. Борегар занял позицию у мыса Гелидонья, рассчитывая напасть на караван ночью. Турки имели в общей сложности 42 судна, включая 3 галеона. В завязавшемся сражении корсары сделали ставку на огневую мощь своих галеонов – «Сан-Джованни Баттиста», «Сен-Франсуа» и «Санта Кристина». Несмотря на яростное сопротивление турок, сражавшихся в течение шести часов, победа досталась Борегару и его компаньонам. Общие потери турок составили более 600 человек, примерно столько же угодило в плен. У корсаров было 40 убитых и 350 раненых. Сокровища, найденные на захваченных призах, оценивались баснословной суммой в 2 млн эскудо.
В сентябре 1609 года Борегар вышел из Ливорно, имея под своим командованием 3 бертоны и 3 галеона – «Сан-Джованни Баттиста», «Ливорно» и «Санта-Кристина». Его путь лежал к берегам Малой Азии. По данным разведки, 4 турецких галеона должны были доставить из Александрии в Стамбул большую сумму налогов и пошлин. Их сопровождали 16 галер. Чтобы усилить свою флотилию, Борегар объединился с несколькими мальтийскими корсарами. В декабре в водах Родоса флотилия повстречалась с судном Больё-Персака, имевшего каперскую грамоту от великого герцога Тосканского. Крейсируя у берегов Малой Азии, корсары высадились в древнем Галикарнассе, а затем отправились в залив Искендерун.
В начале следующего года флотилия Борегара и Больё-Персака продолжала оставаться в водах Леванта, захватывая суда и прибрежные селения. В феврале Больё-Персак покинул Борегара, решив действовать самостоятельно. Тем временем наш герой отправился в ливанский порт Тир (совр. Сур). Там от имени герцога Козимо Медичи он предложил эмиру Факр-эль-Дину заключить торговый договор, а также пообещал предоставить ему военную помощь в борьбе с пашой Дамаска.