Портрет Джан Галеаццо в образе Св. Себастьяна. Художник А. де Предис
Ещё в 1480 году, когда Джан Галеаццо было одиннадцать лет, а Изабелле Арагонской, внучке неаполитанского короля, десять, было принято решение об их будущем союзе. По материнской линии Изабелла приходилась внучкой основателю династии Сфорца, знаменитому кондотьеру Франческо, и была, соответственно, троюродной сестрой своего жениха. И вот восемь лет спустя, в ноябре 1488 года, младший брат Джан Галеаццо, Эрмес, отправился в Неаполь, чтобы привезти невесту. Его свита была огромной (450 человек!) и роскошной – разодетые в парчу, усыпанные драгоценностями миланцы торжественно въехали в столицу короля Фердинанда I. Правда, в конце лета скончалась мать невесты, Ипполита Мария Сфорца, поэтому неаполитанский двор всё ещё пребывал в трауре, так что праздник в честь их приезда был коротким.
Вскоре миланцы, забрав с собой Изабеллу, отправились в обратный путь. Была зима, путешествие оказалось нелёгким; правда, его скрашивали пышные приёмы, которые устраивали невесте миланского герцога города, через которые они проезжали. И вот в Тортоне Изабеллу Арагонскую встретили оба герцога – и её будущий супруг, герцог Миланский, и его дядя Лодовико, герцог Бери. Невеста хотела было, как это принято у неё на родине, поцеловать руку жениху, а тот вместо этого удержал её и пылко поцеловал в губы – хорошее начало! Там же, в Тортоне, в честь прибытия Изабеллы был устроен великолепный пир, каждую перемену блюд на котором подавал какой-нибудь мифологический персонаж. Так, Язон появился с бараном с золотым руном, Аполлон принёс телёнка, украденного из стад Адмета; Диана подала Актеона в виде оленя (сказав при этом, что чрево такой невесты – самое лучшее место, где тот мог бы упокоиться), Аталанта – дикого каледонского вепря, Ирида принесла павлина из колесницы Юноны, а Орфей – птиц, которых зачаровал своей музыкой. Вина наливала Геба, Вертумн и Помона подавали яблоки и виноград, Фетида и её наяды – рыбу, а аркадские пастухи в венках из плюща – кувшины с молоком и мёдом.
После праздника оба герцога вернулись в Милан, и туда же со своей свитой, но по водному каналу, на шести разукрашенных баржах, отправилась Изабелла Арагонская. И вновь дядя и племянник встречали её, на сей раз на миланском причале. Милан тоже, разумеется, принарядился к грядущей свадьбе. Двор герцогского замка был убран голубой тканью, плющом и лавром, а портик замка – красно-золотыми драпировками. Там навстречу Изабелле вышла сестра Джан Галеаццо, Бьянка Мария, которая проводила свою новую родственницу в отведённые ей роскошные покои.