На работе она познакомилась с молодым человеком, они с Джоном влюбились друг в друга, но браки в еврейских семьях в то время заключались по сговору, и родители сообщили, что уже выбрали для неё жениха. И тут Исаак Каненгайзер внезапно скончался… Уважая волю отца, Хэтти вышла замуж за выбранного им жениха, а её любимый, Джон Цанфт, поступил на военную службу. Семейная жизнь с избранником родителей, Фердинандом, не сложилась – через несколько лет они расстались, потом несколько раз сходились и снова расходились, и годы спустя, наконец, развелись окончательно, при этом, правда, оставшись близкими друзьями (к тому времени у Хэтти уже было собственное дело, и, согласно тогдашним законам, муж имел право отобрать свою часть, но, конечно, Фердинанд благородно не стал этого делать). Забегая вперёд, скажем, что с Джоном они впоследствии всё-таки поженились, хотя произошло это уже только в 1928 году.
Вскоре после первого расставания с мужем Хэтти сделала первую же попытку открыть собственное дело и, будучи ещё совсем молоденькой – девятнадцати лет – наивной девушкой, недавней эмигранткой, потерпела неудачу. Человек, с которым она познакомилась и который завоевал её доверие тем, что, как оказалось, многое знал об их с Джоном отношениях, предложил ей совместно открыть магазин. Хэтти сняла со счёта в банке все свои сбережения и, доверяя «партнёру», ничего не стала фиксировать в документах. А он скрылся со всеми деньгами… Это было серьёзным ударом, но она не собиралась сдаваться – вернулась обратно на работу в универмаг, снова стала откладывать деньги, и через четыре года попробовала снова.
В 1909 году Хэтти, вместе со своей близкой подругой Розой Рот, открыла небольшой магазин, который они назвали «Рот-Карнеги – дамские шляпы». Девушки потратили на него все сбережения, но и их не хватило бы, если бы их знакомые не согласились сдать им три комнаты за невысокую арендную плату. Район был совершенно не престижным, но им было всё равно. Рози шила платья, Хэтти делала шляпки (этим она занималась ещё в детстве, делая шляпки для матери, а потом временами подрабатывала этим в Нью-Йорке), а ещё вела все дела магазина, работала продавщицей и, заодно, манекенщицей.
Как ни странно, успех пришёл очень быстро – быть может, потому что к тому времени у Хэтти был уже многолетний опыт работы, знакомства, которыми она обзавелась во время работы в престижном универмаге, и… талант! Ещё будучи подростком и ничего, казалось бы, из себя не представляя, она, глядя на витрину с чёрным, расшитым бисером вечерним платьем подсказала, что оно лучше смотрелось бы с белыми меховыми манжетами и воротником. И платье, когда к нему добавили эти детали, стало гораздо лучше продаваться! У Хэтти Карнеги оказалось отличное чутьё.