В 1322 году московский князь Юрий Данилович, старший брат будущего Ивана Калиты, попытался взять Выборг, но неудачно. На следующий на месте, где река Нева вытекает из Ладоги, русские построили крепость Орешек. По Ореховскому русско-шведскому договору 1323 года граница шла по реке Сестре и сворачивала на север, оставляя в руках русских Корелу, всю восточную часть Карельского перешейка и все побережье Ладожского озера. Карелия все-же была разделена между Древнерусским государством и Швецией.
В 1348 году шведский король Магнус Эриксон нарушил Ореховский договор и вторгся в русские земли. Шведские корабли вошли в Неву и взяли Орешек. Водская пятина была разграблена. Подошедшие новгородские дружины уничтожали грабителей, новгородские ладьи Волховом вышли в Ладожское озеро и напали на шведский флот, стоявший у устья Невы. Орешек был освобожден. До 1555 года Швеция больше не предпринимала попыток завоевания Балтийского побережья.
В 1478 году Великий Новгород со всеми окраинами, включая Водскую пятину, окончательно вошел в состав Московского княжества Ивана III Грозного. С этого времени Ладожское озеро и Нева служили главным путем, по которому Россия вела заграничную торговлю – с Турку, Колыванью – Таллином, Данией, Швецией, Ригой, Ганзой, Готландом. В 1492 году против Нарвы была выстроена русская крепость Иван-город. В Финском заливе действовала русская морская стража.
В 1397 году благодаря активности датской королевы Маргариты в городе Кальмаре был заключен союз Дании, Норвегии и Швеции. Общим датско-шведско-норвежским королем был избран племянник Маргариты Датской Эрих XIII Померанский, правивший до 1439 года, Внутреннее устройство и законы в трех странах оставались своими, государства проводили общую внешнюю и военную политику.
Уния Маргариты действовала до середины XV века. В 1450 году была провозглашена вечная датско-норвежская уния. Шведский король Карл Кнутссон в 1452 году начал эпоху датско-шведских войн за господство на Балтике, продолжавшуюся почти триста лет. Войны шли с переменным успехом. В 1519 году датское войско разгромило шведскую армию и устроило «кровавую Стокгольмскую баню», казнив многих сторонников шведской правящей династии Стуре. Восстание против датчан поднял дворянин Густав Ваза, профинансированный купцами ганзейского Любека. В 1523 году шведский ригстаг избрал королем Густава I Вазу, что признал датско-норвежский король Фредрик I.