В Московском царстве началось «великое разорение». Упадок экономики, сельского хозяйства, голод, чума в тридцати русских городах привели к гибели сотен тысяч людей. Некоторые исследователи пишут, что Иван Ужасный казнил людей меньше, чем было убито в Варфоломеевскую ночь в 1572 года, забывая добавить к казненным заваленную трупами Россию.
Крестьяне массами бежали на окраины государства. Опричники резали, убивали, грабили страну, не делая исключений даже для монастырей. В 1571 году войска крымского хана без особых усилий взяли и сожгли Москву. Как всегда перепуганный Ужасный убежал в Ростов и предложил Крыму забрать Астрахань. Было уже поздно. Поддержанное Турцией Крымское ханство решило покорить Московское царство. России повезло – возможная гибель государства смогла остановить царско-опричный террор. 1572 год стал концом опричнины. Весной 1572 года громадная крымская орда пошла на Москву. Царь, конечно, тут же с награбленной казной на пятистах подводах убежал на север, в Вологду. Судьбу государства решили земские войска. В битве при Молодях земская рать под командованием талантливых князей Михаила Воротынского и Дмитрия Воротынского пошли на Орду.
23 июля 1572 года стотысячное крымское войско во главе с ханом Девлет Гиреем встало у Оки. Хан уже «расписал всю русскую землю кому что дать, как при Батые». При хане находились турки – представители султаната, которому Девлет Гирей обещает взять Россию в течение года.
Двадцатитысячное русское войско прикрывало Москву со стороны Рязани, находясь в Коломне, Тарусе, Лопасне, Кашире, Калуге, растянувшись на пятьдесят километров. В местах возможных переправ были сделаны двойные частоколы из заостренных вверху бревен высотой до полутора метров. За частоколами зияли рвы. Крымская орда, имея пятикратный перевес в воинах, переправилась через Оку в трех местах, отбросила русские заслоны и по Серпуховской дороге ринулась в Москву. Давать полевое сражение у Серпухова Воротынский не стал, понимая, что победить нет никаких шансов. Выдающийся полководец Михаил Воротынский не сделал роковой ошибки и не погубил войско. Он пропустил Орду и вдруг рванулся за ней вдогон.
28 июля авангард Дмитрия Хворостинина ударил по татарскому арьергарду, которым командовали сыновья хана, имея отборную конницу. Яростные атаки русских удержать было невозможно и Девлет Гирей отправил на помощь сыновьям двенадцать тысяч воинов главной орды.