В феврале 1386 года Кревская уния была ратифицирована Польшей, Ягайло стал королем Владиславом. Независимость Великого княжества была фактически потеряна. Началась длительная междоусобная война Ягайло-Владислава и великого князя Литовского Витовта, сына знаменитого князя Кейстута. Война закончилась Островским соглашением 1392 года, по которому Великое княжество Литовское во главе с Витовтом стало автономией Польши под верховной властью польского короля.
Великий князь Витовт, правивший с 1392 по 1430 год значительно укрепил свою власть в княжестве, сажая в уделах наместников, усилил фактическую независимость Литвы от Польши, расширил территория княжества, отбил у крестоносцев Жмудь, захватил Смоленск и Вязьму. Захват этих земель положил начало вековой войны Литвы и Москвы, несмотря на то, что дочь Витовта Софья вышла замуж за московского князя Василия, сына Дмитрия Донского.
В 1410 году произошло выдающееся событие в Польско-Литовском государстве – Грюнвальдская битва. 200 лет немецкий Тевтонский орден вел постоянную войну с соседними государствами, войну без правил, показав себя организацией без чести и достоинства. Заключенные договора тут же нарушались «орденскими братьями», не было преступления, которое бы не совершили крестоносцы. Орден давно планировал захватить всю территорию Литвы, Латвии, Эстонии, Псковские и Новгродские земли, Полоцк, Минск, Слуцк, Гродно, – Витовт и Ягайло об этом хорошо знали.
15 июля 1410 года в орденских землях у деревень Грюнвальд и Танеберг войско крестоносцев встретило и остановило объединенное войско Ягайло и Витовта.
Войско крестоносцев имело около 30 000 воинов в составе 50 хоругвей – конных воинских полков, – немецких и французских рыцарей, а также швейцарских наемников. Армия конных крестоносцев построилась в две линии фронтом около трех километров между Грюнвальдом и Таненбергом.
Объединенное войской Ягайло-Владислава и Витовта также состояло из 30 000 воинов в составе 90 хоругвей. Поляки, в составе которых было 5 украинских полков, имели 50 хоругвей, литовцы и белорусы – 40 хоругвей. В составе войска союзников были чешско-моравские, валашские, венгерские отряды, татарская конница. Пришел и отряд из Великого Новгорода. Из белорусских земель пришли хоругви – Полоцкая, Витебская, Лидская, Волковысская, Дрогичинская, Оршанская, Туровская, Слуцкая, большой Слонимский отряд из трех хоругвей. Были и три Смоленских полка, Мстиславская, Брестская, Гродненская, Минская, Трокская, Виленская хоругви.