Сталин постоянно расширял круг своих познаний художественной литературы. Даже в семинарии Сталин, по словам его одноклассника Глурджидзе, «увлекался чтением “посторонних” книг», которые не разрешались начальством. «Вокруг него собирались товарищи. Чтобы лучше разбираться в интересовавших нас вопросах, мы читали “Историю культуры” Липперта, “Войну и мир”, “Хозяин и работник”, “Крейцерову сонату”, “Воскресение” Льва Толстого, а также Писарева, Достоевского, Шекспира, Шиллера и др… Книга была неразлучным другом Иосифа, и он с нею не расставался даже во время еды». Позже он познакомился с творчеством Ибсена, Франса, Брета Гарта, Альфонса Доде и многих других писателей Западной Европы и США.
Произведения же русских классиков Сталин особенно высоко ценил и любил. Он неоднократно и с видимым удовольствием цитировал хорошо ему известные места из произведений Гоголя, Салтыкова-Щедрина. По замечанию внимательного исследователя культурных интересов Сталина Евгения Громова, любимым автором Сталина был Чехов, и его произведения он читал «всю жизнь». Сталин внимательно следил и за новинками советской литературы, что помогало ему принимать решения по присуждению Сталинских премий в этой области.
В тюрьмах и ссылках он занимался самообразованием, изучая труды по философии, политэкономии и другим общественным наукам. В Вене, работая в библиотеках над книгой по национальному вопросу, ему пришлось изучать немецкий язык. В Туруханской ссылке он изучал литературу на немецком, французском и английском, а потому прибегал к учебникам и словарям. Его дочь Светлана вспоминала, что даже в старости он сохранил знание древнегреческого языка, который изучил в духовных училищах.
Его круг чтения был необыкновенно широк, а его способность к быстрочтению и феноменальная память позволяли ему преодолевать нехватку знаний. В своих письмах к жене Надежде Аллилуевой он просил прислать ему учебники по целому ряду технических дисциплин. Многие очевидцы подчеркивают, как глубоко Сталин знал историю. Отмечая широту интересов Сталина, В.М. Молотов вспоминал: «Сталин античный мир и мифологию знал очень хорошо. Эта сторона у него очень сильная… В фойе карты по всем стенам. Хрущев говорил, что он по глобусу руководил, – наоборот, он очень карты любил географические… Азия была, Европа, все карты».