В 1998 году Удальцов стал главой «Авангарда красной молодежи» (АКМ), который в тот период являлся молодежным крылом «Трудовой России». В СМИ подчеркивалась готовность АКМ на информационном поле вступить в схватку со всеми «носителями деструктивной буржуазной идеологии» (в частности, с избирательным блоком Союз правых сил).
В 1999 году Удальцов окончил юридический факультет Московской государственной академии водного транспорта (МГАВТ), после чего работал юристом в различных хозяйственных структурах. Сам он рассказывает, что работу юриста «было сложно совмещать с общественной деятельностью: когда она становилась известной хозяевам фирм, многие реагировали с неудовольствием».
В 2004 году Удальцов, покинувший к тому времени ряды движения «Трудовая Россия», стал членом возглавляемой Олегом Шениным восстановленной Коммунистической партии Советского Союза (КПСС) и как лидер АКМ вошел в состав ЦК партии. В 2005 году политик фигурировал в прессе как юрист газеты «Гласность».
В декабре 2005 года баллотировался в Московскую городскую думу (МГД) по списку КПРФ.
В 2006–2007 годах Сергей Удальцов и АКМ сотрудничал с оппозиционной коалицией «Другая Россия» (лидеры Гарри Каспаров, Эдуард Лимонов, на первом этапе деятельности также Михаил Касьянов, Владимир Рыжков, Виктор Анпилов), принимал активное участие в Маршах несогласных.
В 2007 году Удальцов стал координатором Совета инициативных групп Москвы – движения, объединившего социальных активистов Москвы, борющихся с «точечной застройкой», незаконными выселениями, проблемами в сфере ЖКХ и экологическими нарушениями. В 2009 году организация была преобразована в движение Московский Совет (Моссовет) – www.dostali.su. Моссовет входит в Союз Координационных Советов России (СКС).
С мая 2008 года Сергей Удальцов – депутат Национальной Ассамблеи Российской Федерации (НА РФ). На первом заседании Национальной Ассамблеи 17 мая 2008 избран в Совет Национальной Ассамблеи; возглавил Комитет по взаимодействию с группами социального протеста и вошел в состав Бюро НА РФ.
В сентябре 2005 года Удальцов поддержал идею создания Левого Фронта (ЛФ), в процессе формирования которого он участвовал в 2006–2008 годах. В итоге, к 2008 году Левый Фронт (www.leftfront.ru) объединил большую часть внесистемных левых организаций России, в том числе – представителей АКМ, РКСМ, РКРП-РПК, РКП-КПСС, «Трудовой России», Ассоциацию марксистских организаций. На учредительном съезде Левого Фронта 18 октября 2008 года Удальцов был избран в Совет ЛФ, стал членом Исполкома ЛФ и координатором организационного отдела.