Подобно своей матери, Черчилль был активен, импульсивен и подвержен риску несчастных случаев, но на протяжении всей своей долгой жизни он почти не болел. В преклонном возрасте он страдал тугоухостью, но это был едва ли не единственный его недуг. Он слегка шепелявил (что практически неразличимо на аудиозаписях). Но отчасти поэтому он уделял особо пристальное внимание своим зубам и ходил к лучшему дантисту того времени сэру Уилфреду Фишу. Тот смоделировал для Черчилля зубные протезы, изготовленные знаменитым техником Дереком Кадлиппом. (Они хранятся в музее Лондонского Королевского Хирургического колледжа.) Черчилль серьезно относился к своему здоровью, у него был свой врач Чарльз Макморан Уилсон, которому он пожаловал титул лорда Морана (доктор Фиш, в свою очередь, был произведен в рыцари).
Черчилль ценил хорошую еду, особенно стейки, устрицы и филе камбалы. Каждый день он выпивал немалую порцию бренди или виски с содовой. Тем не менее после его смерти выяснилось, что печень его была в превосходном состоянии и чиста, как у младенца. Черчилль был способен переносить длительные и интенсивные физические и интеллектуальные нагрузки, долгое время мог обходиться без сна. Но он умел расслабиться, получал удовольствие от разнообразия своих многочисленных занятий и порою мог вздремнуть в коротких перерывах. По возможности он проводил утро в постели с телефоном, диктовал и принимал посетителей. В 1946 году, когда мне было 17, мне посчастливилось задать ему вопрос: «Мистер Черчилль, какова причина вашего успеха?» Он мгновенно ответил: «Сохранение энергии. Никогда не стой, если можешь присесть, и никогда не сиди, если можешь прилечь». После чего он погрузился в свой лимузин.
Этот жизнерадостный и здоровый ребенок был старшим из двух сыновей знаменитых родителей. Отец его, лорд Рэндольф Черчилль (1849-1895), получил образование в Итоне и в Мертон-колледже, Оксфорд. Он был членом парламента, с 1874 по 1885 представлял Вудсток, на окраине которого расположен замок Бленхейм, а с 1885 и до самой смерти представлял округ Южный Паддингтон. Его политическая карьера была стремительной и бурной, не обошлась без громких скандалов. Вместе с другими недовольными депутатами он создал влиятельную оппозиционную группу, которая оказывала жесткое сопротивление либеральному большинству и поддерживала некую, как он говорил, «Тори-демократию» (1880-1884). Но когда в частной беседе его спросили, каковы его политические идеалы, он немедленно ответил: «О, оппортунизм, разумеется». Он был противником ирландской политики Гладстона, целью которой было предоставление Ирландии гомруля (внутреннего самоуправления). Сэр Рэндольф последовательно выступал против гомруля, именно ему принадлежит известный лозунг: «Право свое, волю свою Ольстер добудет в бою». Он был талантливым оратором и к середине 1880-хявлялся одним из четырех политиков, чьи речи Центральное агентство новостей транслировало в полном объеме. Остальные трое: премьер-министр Гладстон, лидер тори лорд Солсбери и активный радикал-империалист Джозеф Чемберлен. В 1885-1886 годах политическая карьера лорда Рэндольфа достигла своего апогея. На тот момент он являлся министром иностранных дел Индии, а затем на протяжении шести месяцев министром финансов. Но во время подготовки первого проекта бюджета у него произошла серьезная ссора с премьер-министром относительно статей расходов. Солсбери получил поддержку большинства в Кабинете, и лорд Рэндольф был отстранен от должности, с удивлением обнаружив, что переиграл сам себя. Это был случай из разряда тех, когда говорят: «собака лает, а караван идет». Он так и не сумел оправиться после той злополучной ошибки. В то же время загадочная и быстро прогрессирующая болезнь начала подтачивать его здоровье. Одни говорили, что это был сифилис, другие – об умственном расстройстве, которое лорд Рэндольф якобы унаследовал от родственников по материнской линии, Лондондерров. Со временем его выступления становились все более путаными и отрывистыми, их все тяжелее было воспринимать на слух, наконец, в 1895 году смерть опустила занавес милосердия над руинами его карьеры.