Ну и, конечно, прочее образование как водится – сперва казенная гимназия, из которой шестнадцатилетнего Юру изгоняют за то, что рисует карикатуры. Да кто ж их не рисует в ту вольную пору? И Билибин рисует, и Чехонин, и Лансере, и Гржебин – только тот не рисует, кто оказался не у дел, за границей, или кто вовсе рисовать не умеет. Склонность к насмешке уже тогда проявляется у юного художника. Юру отдают в частную гимназию. Но гимназия, она «и есть гимназия», много ли вы хорошего о своей школе вспомните? А бунтарь Коленька Хохлов (из той же «Повести» бунтаря Анненкова) вам объяснит все подробно:
«кроме того, гимназия – в вечном страхе, в постоянном обмане, в зависти и фискальстве… Гимназия – это школа пороков, тайных и явных, ложь о человеке, ложь о природе, залоснившиеся брюки, пропахшие сортиром, пальцы в чернильных пятнах, туманная Фонтанка с дровяными баржами за окнами, пожарный кран в томительном коридоре, несправедливые окрики, прыщи на лице и мечта о побеге».
В Куоккале юный гимназист бывал у великого Репина, внимательно наблюдал за его работой, сам рисовал в его присутствии. Но уроков ему Репин не давал, а все же не мог не произвести впечатление на гимназиста. Это заметно на портрете отца, который Юра написал в ту пору. Вполне зрелый портрет – хоть на выставку передвижников. Но передвижники – это уже вчерашний день. Юношу тянуло к современному искусству, к «последнему слову», и последние эти слова, как известно, доходили уже до столичного Петербурга.
Закончив гимназию девятнадцатилетний Юра Анненков поступил на юридический факультет университета. Был этот юрфак настоящей кузницей художественных и литературных кадров России: кто только из художников его не кончал…
Одновременно с юрфаком посещал Анненков рисовальные классы Зайденберга. Лет двадцать спустя удивлялся Анненков, что посещавший вместе с ним эти классы провинциал с витебской окраины Марк Шагал ни разу не упомянул ни соученика своего Анненкова, ни даже самого Зайденберга. Чему удивляться? Двадцать лет спустя Шагал был так знаменит, что мог себе позволить забыть все, что помнить было не слишком престижно. Шагал даже витебское столярное ПТУ, которое он кончил, и учившегося там же Цадкина напрочь забыл. Вспомнил лишь в мемуарах игриво, что был он после революции в Витебске городской и областной комиссар по искусству и в ту кровавую пору он мог снисходительно шлепать по попке своих коллег, простоватых и симпатичных парней-комиссаров.