Согласие Совета Академии на участие Владимира Орловского в конкурсе на золотую медаль было получено: «Список лицам, участвовавшим в сочинении эскизов секретно на конкурсах и получивших разрешение работать на звания и медали. Живописцы. Владимир Орловский на 2-ю золотую мед. 1 золотую». [45, c.26 об.]
Как уже упоминалось выше, Владимир Орловский пользовался покровительством профессора Боголюбова, так что над своей конкурсной картиной, в отличие от других конкурсантов, он работал в мастерской профессора Боголюбова: «1 Марта. Сообщить Г. Инспектору о распределении мастерских конкурентам с объяснением в какой мастерской, предполагается кого именно поместить. Распределение это нужно утвердить Его Сиятельству. 1) Сообщить в бухгалтерию кто именно назначен Советом в конкурс, чтобы сделать распоряжение о производстве конкурентам определённаго по 15 р. в месяц содержания.
В Правление Императорской Академии Художеств. Инспектора классов Академии Рапорт. Вследствие предписания Правления Академии от Марта сего 1868 года за №389, на основании Постановлений Совета Академии 13 и 20 января, для исполнения программ на золотыя медали и на денежныя вознаграждения, розданы мною мастерския.– Живописцы. Полынов Василий №9 об 2-х окнах. Харламов Алексей- 10- то же. Верещагин Митрофан – 11- то же. Семирадский Генрих – 12- то же. Зеленский Михаил – 14 – то же. Репин Илья – 17 – то же. … Орловский Владимир, пейзажист, занимается в мастерской Профессора Боголюбова». [46]
На конкурс Владимир Орловский представил три работы в сентябре того же 1868-го года: «62. Орловский Владим. Донатович. На какия звания и какия произведения. На 1-ю золотую медаль. 1, Деревня Кокоз (внутри Крыма). 2, Вид с южнаго берега Крыма в Алупке. 3, Тоже. Какия имеет награды и звания. Ученик. 1-ю золотую медаль». [47, c.22об.]
За три картины, исполненные в 1868-м году, Владимир Орловский получил Большую золотую медаль и право на заграничную поездку: «Список лицам, удостоенным от Академии Художеств медалями за успехи в художествах в 1867-1868г. 1. Владимир Орловский. Золотая первого достоинства- 1. Серебряная 2-го достоинства- 1». [48, c.27]
Работы Владимира Орловского, удостоенные наград Академии были приобретены для ее музея: «Г. Хранителю музея. №2579 30 Ноября 1868г. Правление академии предлагает Вашему Высокоблагородию записать на приход в качестве принадлежащих Академии картины: 2) Вид на южном берегу Крыма Владимира Орловскаго удостоенного золотой медали. Мера картинам с рамами, приобретенными Императорскою академиею Художеств. Удостоенные 1-ю Золотою медалью. Вид на Южном берегу Крыма. Орловский. Высота Аршин 2 вершков 4; Ширина аршин 3 вершков 5. Выписка из журнала Совета Императорской Академии Художеств от 10 декабря 1868 года.