В конце того же года работы Владимира Орловского были разыграны в лотерею: «В годичном собрании Общества Поощрения Художников, 27 декабря 1863 года, разыграны в лоттерее между гг. членами следующие предметы: 15. Содержание картины: Пейзаж- Орловскаго. Кто выиграл: Петр Павлович Дурново. 16. Тоже. Николай Густавович Розинский». [10, c.35-36]
В 1863-м году появляется первый отзыв о творчестве Владимира Орловского в печати: «После Лагорио и Боголюбова нельзя умолчать о нескольких молодых талантах, приобретших в последнее время заслуженную известность. Первым из них оказывается барон М.П. Клодт 1-й, котораго «виды» Нормандии и Швейцарии имеют большие достоинства. … Что касается живописи растительности, то по этой части, за два года назад, явился талант замечательный- Е.И. Дюкер. … Большия надежды внушает и г. Орловский, ученик Боголюбова. Картины его имеют своеобразный характер, как и у Дюкера». [11]
Весной 1864-го года ученик Академии Владимир Орловский едет на этюды в Крым: «Свидетельство №3. №950. Из Императорской Академии художеств ученику ея Владимиру Донатову сыну Орловскому в том, что он отправляется для художественных занятий по Волге и в Крым сроком по пятнадцатое число октября сего 1864 года почему Г.г. на заставах начальствующие благоволят чинить ему свободный пропуск туда и обратно и при занятиях его в случае надобности оказывать законное содействие. Во уверение чего и дано ему Орловскому сие свидетельство с приложением Академической печати. С.Петербург Апреля 11 дня 1864 года. Императорской Академии Художеств Конференц-Секретарь. Производитель дел». [12]
В процессе обучения в Академии, Орловский сближается с профессором Академии А.П. Боголюбовым, который, вернувшись из поездки в Европу, работал в Академии с молодыми художниками. Боголюбов отмечает способности Владимира Орловского: «1860. Отечество. Снова петербуржец. (Октябрь-Ноябрь). Поселился в Академии. Августейший президент наш В. Кн. Мария Николаевна предложила мне безвозмездно брать учеников Академии- пейзажистов на выучку. Молодёжь стала ко мне ходить. Я им проводил мои европейские взгляды на искусство, рекомендуя писать поболее этюдов с натуры и не набросками, как у нас начинается летняя работа художников, а окончательно и сознательно. Из всех молодых людей (Ф.Ф. Боганц, Д.В. Вележев, И.В. Волковский, П.П. Джогин, Е.Э. Дюккер, Е.А. Ознобишин, И.И. Шишкин, В.Д. Орловский) я встретил талантливого одного только И.И. Шишкина и потом, через два года, Орловского. Остальное всё было очень посредственно и тупо. Был ещё Дюккер, но тот скоро сделался пенсионером, и я его уже знал позже, в Дюссельдорфе, где он поселился совсем, составя себе почтенное имя». [13, c.91]