После этого он гораздо больше времени уделял учебе и чтению книг. Его любимым автором был святитель Григорий Богослов. Константин учил места из него наизусть и в детском восторге от него написал ему на стене своей комнаты маленький панегирик: «О, Григорий, телом человек, а душою Ангел! Ты плотью человек, Ангелам уподобился. Уста твои, как одного из Серафимов, Бога прославляют и вселенную просвещают учением истинной веры. И меня, припадающего к тебе с любовью и верой, прими и будь мне просветитель и учитель». Предположительно, Константин начал свое знакомство с сочинениями Григория Богослова с собрания его стихов. Этот отдел сочинений более доступен пониманию подростка.
Когда Константину было около четырнадцати лет семью постигло большое горе – умер его отец. У ложа умирающего супруга Мария больше всего переживала о судьбе младшего сына: «Не забочусь ни о чем, – говорила она, – только об одном этом ребенке, как он будет устроен». На это умирающий муж отвечал ей: «Если Бог так щедро наделил нашего сына Своими дарами, то и в будущем не покинет его Своей милостью, – верь мне, Бог будет его отцом и попечителем».
Перейдя к изучению более сложных произведений святителя Григория Богослова, Константин столкнулся с определенными трудностями. Дабы постичь все произведения любимого автора, он хотел продолжить свое образование, но в Фессалониках не было подходящего наставника.
Он решился обратиться к некоему человеку, приехавшему в Фессалоники, о котором шла слава, как о знатоке грамматики. Константин умолял его, говоря: «Сделай доброе дело, научи меня грамматическому искусству». Тот же на все жаркие просьбы и мольбы юноши решительно отвечал: «Не трудись, отрок. Я зарекся никого не учить этому до конца дней своих». Вновь Константин чуть не со слезами умолял его: «Возьми всю причитающуюся мне долю отцовского наследства, но научи меня». Однако знаток грамматики не захотел и слушать его.
Поняв, что все усилия напрасны, Константин оставил его, и, вернувшись домой, стал горячо молиться о том, чтобы исполнилось желание сердца его. Бог не посрамил упования юноши. Покровитель друнгария Льва и благодетель всего семейства, логофет Феоктист, узнав о способностях Константина и о его желании учиться, пригласил юношу в Константинополь дабы он учился у лучших наставников, преподававших впоследствии юному императору. Константин с радостью отправился в путь, молясь Богу: «Боже отцов наших и Господь милости, Который словом сотворил все и премудростью Своей создал человека, чтобы он владел всеми созданными Тобою тварями. Дай мне премудрость, обитающую рядом с Твоим престолом, чтобы, поняв, что угодно Тебе, я спасся. Я раб Твой и сын рабыни Твоей».