В первые же дни по прибытии в Нижние Прыски Великий Князь Константин Константинович повез детей в Оптину пустынь. В течение лета они побывали здесь несколько раз, ездили туда отец и сын верхом, мать с дочерьми в коляске. Детям дали некоторую свободу. Им сшили простые ситцевые рубашки. Даже изволили ходить босиком. Погода была на редкость благодатная. Дети познакомились с крестьянскими мальчиками, стали ходить с ними в лес, бывали в поле, на сенокосе, где трудились крестьяне. Они загорели, стали общительными. К ним очень по-доброму отнеслись в селе и взрослые и дети. Олег почувствовал себя здесь как дома. Он был счастлив: сколько нового, прекрасного!
Лучшими его друзьями стали деревенские отроки Гришка и Капитошка (как те себя отрекомендовали). Они были проводниками для всей княжеской семьи во время походов в лес и в плавании на лодках. Тогда на долгих привалах собирали они грибы, весело трещал костер на берегу реки. Можно было искупаться в теплой воде. Заходил Олег в крестьянские избы, видел простой и бедный быт, и он даже нравился ему: все простое – стол, посуда, лавки… В красном углу иконы. Олег начал учиться верховой езде. Случалось, падал с лошади, но верховая езда полюбилась ему на всю жизнь. Очень скоро он стал умелым ездоком.
Встречать Великого Князя в монастырях полагалось с особенной торжественностью и при колокольном звоне, но Великий Князь Константин Константинович попросил настоятеля не делать этого. Поэтому торжественных встреч не было, но в колокола все же звонили. Олег с удовольствием стоял на оптинских службах, видел монашеский постриг. Старец Иосиф благословлял его, как и всех членов семьи.
Несколько раз посетили они Шамординский монастырь. Игуменьей там была мать Евфросиния, слепая, но весьма деятельная (она ослепла еще при жизни старца Амвросия, но он не благословил ее оставлять настоятельство). В первое их посещение слепая игуменья попросила осторожно потрогать руками лица Великого Князя и его детей. Константин Константинович разрешил. Так она «увидела» их. В дальнейшем она приезжала погостить в Нижние Прыски. Олег и его братья помогали ей выбраться из тележки, подняться по лестнице и войти в дом.
Матушка Евфросиния была весьма мудрой старицей, поэтому беседа ее увлекала не только детей, но и их родителей. По ее совету Великая Княгиня Елизавета Маврикиевна завела на свои средства детские ясли в ближайших от Прысков деревнях. Крестьяне стали во время полевых работ относить в эти ясли своих младенцев, когда их не с кем было оставить дома.