Хит следовал за хитом, причем Чак писал не только гитарные боевики, которые заставляли школьников крушить концертные залы: он любил и блюз, и кантри, и Фрэнка Синатру с Нэтом Кингом Коулом. Стать Синатрой ему было явно не суждено, но, чтобы доказать (возможно, лишь самому себе), что у него есть и другие способности, Чак писал баллады в стиле Нэта Кинга Коула, например нежный номер «Together (We Will Always Be)». К Рождеству 1958 года Чак преподнес своим поклонникам подарок в виде рождественской пластинки с «Run Rudolph Run» и «Merry Christmas Baby». Летом 1959 года вышел альбом «Chuck Berry Is On The Top» («Чак Берри на вершине»), и фирма Chess Records не могла бы выбрать более подходящего названия.
Путь с вершины для Чака Берри оказался стремительным. В августе 1959 года он попал в тюрьму в Меридиане, штат Миссисипи, за «попытку назначить свидание белой девушке». Дальше – больше. В декабре Чак Берри был обвинен в том, что он перевозил 14-летнюю девочку из Эль-Пасо в Сент-Луис для распутных целей. Девочка оказалась проституткой. Оправдания Чака, будто он хотел устроить ее на работу в гардероб его ночного клуба, чтобы «сделать из нее честную женщину», не впечатлили судью. Последнее слово адвоката на суде звучало как мольба о пощаде, но пощады не последовало: Чак получил три года заключения и 10 тысяч долларов штрафа.
Во время судебных процессов концертов у Чака становилось все меньше. К марту 1960 года уже никто не хотел приглашать «растлителя». Он успел выпустить последний сингл перед заключением – это была «Come On», которую его английские фанаты – The Rolling Stones – запишут для своей дебютной сорокапятки. Наступала новая эра. Молодые люди по обе стороны Атлантики, выучившись всем гитарным трюкам Чака Берри, начали следующую главу в истории поп-музыки. The Beatles отдали дань Чаку исполнением на своем втором альбоме «Roll Over Beethoven». «Sweet Little Sixteen» дала жизнь хиту The Beach Boys «Surfin’ USA», и даже Боб Дилан построил свой шедевр «Suterranian Homesick Blues» по типу «Too Much Monkey Business» Чака Берри.
Чак проложил себе дорогу к славе «утиной походкой» и был на месте, когда рок-н-ролл в нем нуждался, а потом исчез за решеткой, пока другие исполнители делали миллионы на его находках и песнях. В некотором роде тюремное заключение стало концом Чака Берри. Конечно, в 1962 году он вернулся к гитаре, записал несколько хитов, сочиненных в тюрьме, и даже заполучил первое место хит-парада в 1972 году с его забавной двусмысленной песенкой «My Ding-a-Ling». Но песни уже не полыхали огнем, прежняя продуктивность исчезла. Тем не менее в качестве живой легенды ветерана рок-н-ролла и прекрасного шоумена Чак оказался на высоте и не растерял своей публики.