Как то бывает относительно всякого обеспеченного и самостоятельного человека, родственникам очень хотелось его женить. Но когда предложенный ими брак расстроился, он сказал: «Слава Богу. Я сделал послушание братьям. Но теперь меня никто уже не уговорит».
Очевидно, в нем созрела мысль о посвящении жизни своей Богу. На Коренной ярмарке он накупил много духовных книг и весь погрузился в чтение, а для удержания в повиновении молодой телесной природы работал до устали за верстаком.
На двадцать втором году он отправился на богомолье в Богородицкую Площанскую пустынь и оттуда написал домой, что остается в обители. От имения он отказывался, обязывая лишь братьев выдать известную сумму денег на постройку каменного храма там, где был похоронен их отец.
Такой поворот его жизни можно было легко предугадать заранее. Он был из тех людей, которых можно назвать «прирожденными монахами». Мы видели, каким тихим ребенком он рос, как любил уединение, чтение. Многие уже тогда называли его монахом. Переход его из мира к иночеству совершился без тяжкой борьбы, в противоположность тому, что пережил позднее его ученик Амвросий, человек, гораздо более Макария созданный для мира и более его любивший сперва мир.
Через пять лет по поступлении в обитель он принял полный постриг с именем Макарий. Вскоре в пустынь пришел один из учеников старца Паисия Величковского, схимонах Афанасий (Захаров), бывший в миру гусарским ротмистром и достигший под руководством о. Паисия высокой опытности и истинно духовного «устроения». Он-то и стал, в свою очередь, «старцем» о. Макария. В поддержание ему о. Макарий делал выписки из отеческих и церковных учительных книг. Он также с жадностью переписывал принадлежавшие о. Афанасию аскетические писания великих иноков, которые он таким образом мог впоследствии принести с собой в Оптину и которые были от Оптиной пустыни изданы.
Без малого двадцать лет жил о. Макарий в Площанской пустыни, как туда прибыл о. Леонид со своими учениками и, проведя в ней полгода, переселился в Оптину.
Общение с о. Леонидом прекратило то духовное сиротство, в котором, по смерти своего старца Афанасия, чувствовал себя о. Макарий.
Дело в том, что в его живом, проницательном уме при чтении святоотеческих книг возникало множество вопросов, в которых он сам не умел разобраться. Желанным для него советником, разрешавшим его недоумения, и был о. Леонид. Так и начались их неизменно откровенные отношения. Собственно о. Леонид, видя высокую уже степень духовной жизни и силу ума о. Макария, считал его сотоварищем, но, по настоятельным просьбам о. Макария, должен был обращаться с ним, как с учеником.