Их сын Иван Михайлович Скоропадский (1805 – 1887), дедушка будущего украинского гетмана, был замечательным человеком своего времени. Рано оставив военную службу, Иван Михайлович всецело посвятил себя общественной жизни, став заметной фигурой в своем крае. Особо он интересовался всякими культурными начинаниями, жертвуя большие суммы денег на развитие образования и на поддержку артистов и музыкантов. Его покровительством пользовался известный художник Николай Гё и музыканты братья Зарембо. Но, пожалуй, самой большой страстью Ивана Михайловича Скоропадского была любовь к природе. У себя в имении Тростянцах он создал обширный ботанический сад, в котором произрастали тысячи видов растений собранных со всего мира.
Иван Михайлович, славившийся своим гостеприимством, и пользовался высоким авторитетом среди местных помещиков. Он дважды избирался Прилуцким уездным и Полтавским губернским предводителем дворянства.
Одна из дочерей Ивана Михайловича – Елизавета (1832 – 1890), супруга Льва Григорьевича Милорадовича, в продолжение общественных начинаний своего отца, занималась книгоиздательством и благотворительностью. Основывала школы и библиотеки. В 1873 году она основала научное товарищество имени Тараса Шевченко в Львове, выделив для нужд общества 20 тысяч австрийских крон.
Отец будущего гетмана – Пётр Иванович Скоропадский (1834 – 1885) служил в гвардейском Кавалергардском полку, воевал с горцами на Кавказе, и после выхода в отставку в чине полковника, служил на различных должностях в земствах, и шестнадцать лет, до своей внезапной смерти, возглавлял Стародубское уездное дворянство.
Его жена, мать гетмана, Мария Андреевна, происходила из семьи черниговских помещиков Миклашевских. Её отец Андрей Михайлович Миклашевский был гвардейским офицером и владел обширным имением Волокитино в Глуховском уезде, в котором располагался известный в стране фарфоровый завод.
Будущий гетман был вторым ребёнком в семье. Он родился в Германии, когда его мать посещала курорт. Детские годы провёл в Полтавском имении деда. В 1886 – 1893 годах учился в Петербурге в самом привилегированном военном учебном заведении Пажеском корпусе. Был выпущен корнетом в гвардейский Кавалергардский полк. С 1895 года занимал должность полкового адъютанта. С 1897 года гвардии поручик. 11 января 1897 года женился на фрейлине Александре Петровне Дурново.