После боя в Манильской бухте, решив восточные проблемы, американцы начали думать, как освободить от испанцев Кубу. Нескромный вопрос, в чью пользу состоится освобождение, никто даже не подумал задавать. На Кубе находилась достаточно большая испанская армия, поэтому требовалось перевезти туда соответствующую американскую армию. Основные постулаты военно-морского искусства требовали установить господство на море, потому что лишь тогда можно спокойно перевозить войска и снабжать их. Пока еще американцы были не настолько самонадеянны, чтобы спорить с европейскими авторитетами, поэтому они энергично принялись за установление этого самого господства, благо силы позволяли. Они сформировали Североатлантическую эскадру контр-адмирала Сэмпсона и «летучую эскадру» коммодора Шлея.
Испанцы тоже направили к Кубе свою эскадру, это были 4 броненосных крейсера и 3 миноносца адмирала Серверы, которые в момент начала войны находились на островах Зеленого Мыса. Лучше всего состояние испанского флота характеризует тот факт, что новейший броненосный крейсер «Кристобаль Колон», только что построенный в Италии, вышел в поход, не имея орудий главного калибра. Это вызвало приступ паники в Соединенных Штатах, там всерьез ожидали обстрела Нью-Йорка.
Переход через Атлантику, который для кораблей британского флота представлял скучную рутину, для испанцев оказался серьезной проблемой. Кое-как, но эскадра Серверы добралась сначала до принадлежавшей французам Мартиники, оттуда она отправилась на Кюрасао, который принадлежал Голландии. Это показывает, до какой степени Сервера не представлял, что ему делать.
Узнав об обстреле американцами Пуэрто-Рико, Сервера решил идти на Кубу, но пожелать это было проще, чем исполнить. На кораблях не хватало угля, и Сервера был вынужден идти в Сантьяго-де-Куба, хотя этот порт с его узким выходом больше всего напоминал мышеловку. 19 мая эскадра прибыла к месту своей последней стоянки.
Американцы удосужились организовать блокаду Сантьяго только 27 мая, но уничтожить испанскую эскадру не спешили, прибегнув к ближней блокаде. Все их корабли располагались в непосредственной близости от выхода из порта. Если бы испанские миноносцы находились в исправном состоянии, это могло бы дорого обойтись американцам. Адмирал Сэмпсон имел в своем распоряжении несколько броненосцев, но прорываться в бухту ему не хотелось. Складывалась ситуация, все больше напоминающая борьбу за Порт-Артур. Американцы попытались обстрелять порт с моря, но безуспешно. Провалилась и попытка затопить в горле пролива брандер.