Так или иначе, юношеское восхищение и желание подражать старшему Рузвельту было совершенно естественным, особенно если учесть разницу в возрасте почти в четверть века. Первый полувзрослый опыт общения относится к лету 1897 года, когда совсем еще молодой Франклин приезжал погостить в Сагамор-Хилл и слушал там рассказы Теодора о его работе во главе нью-йоркской полиции, которые затем весело и увлекательно пересказал в школе в Гротоне. Несколько лет спустя, когда ФДР поступил в Гарвард, он уже сознательно начал копировать некоторые черты и манеры родственника. Он стал носить пенсне и активно пользоваться двумя излюбленными словечками Теодора – произносимым врастяжку delighted («восхищен») и bully в значении «первоклассный» (как в известном впоследствии изречении Теодора Рузвельта, что Белый дом является bully pulpit – «первоклассной трибуной»). Однако получалось это у него пока не слишком натурально. На этом этапе Франклин Рузвельт был далеко не похож на Теодора. Внешние данные у Франклина были лучше, да и голос, в конечном счете, много зычнее, но в молодости ему недоставало энергии и харизмы Теодора.
В то время на ФДР произвели сильное впечатление передовые взгляды старшего Рузвельта на заносчивость и самонадеянность крупного бизнеса и социальных элит. Их отношение к политике напоминало отношение патрициев к плебеям, как его определял Черчилль в пору своих либеральных убеждений: мы защищаем слабых при условии, что сами остаемся хозяевами положения. Тем не менее, Франклину импонировала озабоченность Теодора социальными проблемами и не пугал его ура-патриотизм. Оба они больше верили в старые аристократические семейства, нежели в хищных нуворишей, чье богатство превзошло по размеру и влиянию старые деньги, некогда правившие бал в нью-йоркском обществе.
В 1901 году карьера Теодора Рузвельта совершила невероятный взлет. Всего лишь за год он проделал путь от кандидата на пост вице-президента до президента США, оказавшись в сорок два года самым молодым из всех, кто когда-либо занимал эту должность. Даже Джону Кеннеди, кода тот шестьюдесятью годами позже пришел в Белый дом, было уже почти сорок четыре.
Далеко не все с восторгом отнеслись к тому, что такой молодой человек оказался в наивысших коридорах власти. «Только посмотрите, теперь этот чертов ковбой – президент Соединенных Штатов!» – заявил тогда Марк Ханна, председатель национального комитета Республиканской партии, который в конце девятнадцатого века стал воплощением нарождающегося священного или нечестивого союза между «Великой старой партией»