Остается загадкой, почему Франклин в начале 1900-х годов так сильно увлекся Элеонорой. Было бы ошибочно полагать, что в свои юные годы Элеонора не обладала физической привлекательностью. Она обладала изящной фигурой и грациозными движениями. Красивые волосы были хорошо уложены, манеры – весьма изящны, что, как говорят, привлекало мужчин в возрасте, менее расположенных к плотским утехам. Элеонора была похожа на кроткую лань, тогда как глаза ее и манера говорить выдавали ум и разносторонние интересы, что вряд ли распалило бы огонь страсти в молодых мужчинах. Несмотря на такой большой недостаток как отсутствие чувства юмора, она, помимо Франклина, привлекла внимание нескольких достойных кавалеров. Однако Элеонора мечтала видеть своим спутником только Франклина, но странным представляется иное – почему Франклин, на тот момент, по замечаниям некоторых свидетелей, весьма ветреный Прекрасный принц, пожелал ее. Джозеф Лэш в своем известном исследовании их отношений, опубликованном в 1971 году[28], отвечает на этот вопрос с прямотой, граничащей с наивностью: «Через материнскую заботливость», – пишет он, ссылаясь на переписку от ноября 1903 года. «Влюбляются ли Прекрасные принцы в юных бесконечно заботливых леди? Да, если под беспечным фасадом скрываются неуемные амбиции, для достижения которых необходима поддержка верного союзника, а не возлюбленной подруги».
В первые годы брака Элеонора представляла собой довольно ординарную молодую мать семейства из высшего света. С 1906 по 1916 годы она произвела на свет шестерых детей, пятеро из которых – одна девочка и четыре мальчика – выжили. Первый, Франклин Делано Рузвельт-младший, родившийся в 1909 году, прожил всего семь месяцев; вслед за ним появился Эллиот Рузвельт, а затем еще один Франклин Делано Рузвельт-младший, который появился на свет в 1914 году. В эти десять лет беременностей свекровь и тетя Элеоноры убедили ее отказаться от общественной работы, за которую она с энтузиазмом принялась после возвращения из Англии. Поскольку работа была связанна с урегулированием жилищных и других насущных проблем неимущего населения, Элеонора могла заразить свою молодую семью пролетарскими болезнями (туберкулезом). Она также была замечена в антисемитских суждениях, которые в то время активно высказывали представители общества белых англо-саксонских протестантов Нью-Йорка.