Разбирая свои сонеты и компонуя «Книгу песен», Лоренцо не мог не выделить те, которые он счел бы наиболее удачными; в большинстве своем это были сонеты, написанные в зрелые годы. Очевидно, у автора накопилось к тому времени много размышлений и воспоминаний, связанных с этими стихами, которые он пожелал выразить философской прозой. Так, можно предположить, возник у него замысел «Комментария». Здесь Лоренцо не был самостоятелен. Образцы, на которые он опирался – «Новая жизнь» и «Пир» Данте. Всего даны комментарии к 41 сонету. Произведение предваряется обширным прологом, из которого, в качестве иллюстрации взглядов автора на литературу, приведем следующую выдержку: «Данте, Петрарка, Боккаччо, наши флорентийские поэты, в своих серьезных, сладостнейших стихах и речениях ясно показали, с какой великой легкостью на этом языке можно выражать любые чувства. Ибо кто читает «Комедию» Данте, находит в ней множество предметов теологии и естества, изложенных с большой гибкостью и легкостью; находит еще много замечательного в этих трех категориях стиля, заслуживающих похвалы от ораторов, сиречь, простом, среднем и высоком; таким образом, в одном только Данте заключено абсолютное совершенство, какое есть у различных авторов, как у греческих, так и у латинских. Кто будет отрицать, что у Петрарки обретается единый стиль, серьезный, остроумный и сладостный: эти любовные стихи переполнены такой торжественностью и красочностью, какой, несомненно, не встретишь у Овидия, Тибулла, Катулла и Проперция или у какого-нибудь иного латинского автора? Канцоны и сонеты Данте так величественны, утонченны и роскошны, что кажется, будто их не с чем и сравнить. О прозе и растворенных в ней речениях тот, кто читает Боккаччо, мужа ученейшего и достойнейшего, легко будет судить, что она необычайная и неповторимая в мире не только по своей занимательности, но и по щедрому красноречию автора. Рассуждая о его «Декамероне», о разнообразии материи, подчас серьезной, иногда средней и временами низкой, содержащей все потрясения, которые могут случаться с людьми от любви, ненависти, страха и надежды, столько новых ухищрений и выдумок; показывающей все характеры и страсти людей, какие только есть в мире, – без спора заключишь, что никакой другой язык лучше нашего этого не выразит».