Обучался в гимназии и писатель Слепцов, разночинец. Здесь же учился и участвовал в любительских спектаклях блистательный актер Музиль. А рисование в той гимназии преподавал Я. Аргунов – из знаменитой династии крепостных художников.
Учился тут и публицист Иван Прыжов. Писал о гимназических годах: «Болезненный, страшный заика, забитый, загнанный, чуждый малейшего развития… Я был отдан в гимназию, поистине лбом прошиб себе дорогу и в 1848 году кончил курс одним из первых с правом поступления в университет без экзамена».
А поэт Волошин, будучи простым учеником, писал здесь свои знаменитые «Гимназические дневники»: «Написал оду на Сабанина, которая разошлась сейчас по классу. Сабанин злится, а я очень рад. Не все же ему к другим приставать, попробуй-ка на себе».
Гимназия не нравилась ему: «Тоска и отвращение ко всему, что в гимназии и от гимназии. Мечтаю о юге и молюсь о том, чтобы стать поэтом. То и д. кажется немыслимым. Но вскоре начинаю писать скверные стихи, и судьба неожиданно приводит меня в Коктебель».
У директора же М. А. Окулова, здесь же проживавшего, нередко бывал Пушкин.
А впрочем, гимназическая жизнь держалась не на знаменитостях, а на простых трудягах, неизвестных обывателях. Вот, например, Григорий Васильевич Скворцов, описанный И. Эренбургом: «Должность занимал он не высокую, но почтенную, уважения всяческого достойную, а именно с 96-го, то есть двадцать один год подряд состоял надзирателем в первой гимназии, сначала именуясь „педелем“, а потом, в свете преобразующем реформ, „помощником классного наставника“. Ведал Григорий Васильевич нижним коридором, пятиклассников не касаясь, следил, чтоб „кое-где“ не курили, и зря во время уроков латыни не засиживались, будто холерой заболев, чтоб на переменках не дрались пряжками, не жали масло, с ранцами ходили, а не по моде фатовской тетрадку за пазухой, гербов не выламывали, след заметая, чтобы средства для рощения усов второгодники-камчадалы покупали тихонько, словом, чтобы порядок, достойный гимназии классической, первой, в чьих стенах столетних, не кто-нибудь, а министр покойный Боголепов воспитывался и на золотую доску занесен».
То есть, как можно заключить из описания, все это в гимназии проделывалось.
Правда, со временем все сильно изменилось: «Стоял, разумеется, супротив храма Христа Спасителя, дом почтенный с колонками, и приходили туда люди, то есть учителя удрученные, не ступая по коридорам важно с журналами, но будто телега на трех колесах подпрыгивая, останавливаясь, всяческих пакостей ожидая, ну и обормоты, банды без гербов, с советами, обезьянства ради».