С футбольной карьерой было покончено. В 31 год Билл стал частью делового мира, устроившись в рекламное агентство Дж. Уолтера Томпсона. Он начал в Чикаго, работая с Kraft, а несколько месяцев спустя переехал обратно в Нью-Йорк развивать бизнес Kodak. Он взялся за дело со своим обычным энтузиазмом и так впечатлил своих клиентов в Рочестере, штат Нью-Йорк, знаниями и свежими идеями, что вскоре они переманили его из агентства. Билл быстро поднялся по карьерной лестнице в Kodak и к 1983 году уже работал в Лондоне в должности главы отдела потребительских продуктов на территории Европы. Когда он только начал искать работу в 1979 году, один из его товарищей по футболу в Колумбийском университете свел его с Джоном Скалли, который был в то время руководителем высшего звена в PepsiCo. Билл не согласился на должность, которую Джон предложил ему в Pepsi, но в 1983 году Скалли перебрался в Кремниевую долину, став генеральным директором Apple, а вскоре после этого позвонил Биллу. Не согласится ли тот оставить Kodak и переехать с молодой семьей – в 1976 году он женился на Роберте Спаньола, декане Колумбийского университета – на запад, чтобы присоединиться к Apple?
КОУЧИ ДЕРЖАТ ЗЕРКАЛО, ЧТОБЫ МЫ МОГЛИ УВИДЕТЬ ПРОБЕЛЫ, КОТОРЫХ НЕ ЗАМЕЧАЕМ, И ЗАСТАВЛЯЮТ НАС РАБОТАТЬ НАД НАШИМИ СЛАБОСТЯМИ.
«Моя карьера была скомпрометирована долгими годами в роли тупого футбольного тренера, – сказал позднее Билл. – Я чувствовал, что из-за своего прошлого всегда буду хуже своих коллег, всегда буду догоняющим. С переездом на дикий Запад, где царила скорее меритократия, у меня появился шанс быстро продвинуться и войти в состав руководства». {8} Продвинулся он действительно быстро. Через девять месяцев после того, как он присоединился к Apple, Билла повысили до вице-президента по продажам и маркетингу и поручили руководить запуском с нетерпением ожидаемого Macintosh, нового компьютера Apple, который, по замыслу, должен был сменить Apple II в качестве флагманского продукта компании.
Запуск планировали анонсировать масштабно: компания купила рекламное время на Суперкубке, который должен был пройти в городе Тампа, Флорида, 22 января 1984 года. Как только ролик был отснят, Билл и команда показали его сооснователю Apple Стиву Джобсу. В рекламе, обыгрывающей сюжет романа Джорджа Оруэлла «1984», молодая девушка убегает по темному коридору от охраны и попадает в зал, где сотни одетых в серое бритых мужчин слушают, зомбированные, монотонную речь «Большого брата», уставившись на экран. С криком она бросает молот в экран, отчего он взрывается. Голос за кадром обещает, что Apple Macintosh покажет, почему 1984 год не будет таким, как «1984»