В дискуссиях радикальных студентов Бен не принимал ничью сторону: «Меня привлекала тема мира, и тогда я присоединялся к дебатам. Насколько я понимал, основная цель коммунистов заключалась в том, чтобы разгромить социалистов, и наоборот. Что бы я ни говорил, обе стороны называли меня троцкистом. Тогда я не знал, что Лев Троцкий был известным контрреволюционером, чьи жизнь и карьера оборвались в ссылке в Мексике, когда агент Сталина ударил его ледорубом». Тем не менее Бен принял участие в марше активистов за мир во всем мире. Студенты Городского колледжа прошли больше трех километров и с высоко поднятыми знаменами подошли к Колумбийскому университету. «Мы пришли в элитный университет, рассчитывая на поддержку сотен интеллектуалов. Вместо этого студенты Колумбии объявили нам войну и забросали нас кусками мела и тряпками для классных досок». Бен пришел к такому выводу: «Я узнал, что есть разные взгляды на то, как управлять миром, и попытка сохранить мир может оказаться неблагодарным и даже опасным делом».
В этот период ранней юности произошли два события, которые повлияли на дальнейшую жизнь Бена – личную и профессиональную. Во-первых, он начал встречаться с Гертрудой, своей будущей женой. Впервые они встретились, когда она только приехала в город. «Ты совсем желторотик», – сказал ей Бен. «Глупый мальчишка!» – ответила девочка и удалилась с гордо поднятой головой. Позже они познакомились благодаря запутанным семейным связям. Однажды Гертруда, или Герти, навещала свою тетю, которая приходилась Бену мачехой. Вместе они собирались поужинать, как вдруг заявилась мама Бена. Она была вне себя, потому что Бен, уходя, запер квартиру и захватил с собой ключи, поэтому мама не могла попасть в дом. Разгорелся спор, в ходе которого Бен несколько многословно убедил мать, что сделал это не намеренно. «Герти была восхищена моими логичными и ловкими отговорками. Возможно, так я выиграл свое самое важное дело», – писал Бен годы спустя.
Они были примерно одного возраста, из одной и той же местности в Восточной Европе, у них обнаружились общие интересы. Бена впечатлили ее знание языка, грамотность и прилежание. Днем она работала на швейной фабрике, а после работы занималась в вечерней школе. Гертруда мечтала работать в социальной сфере, и вскоре ей предложили место социального работника в госпитале в Бронксе. В свободное время Бен и Гертруда посещали лекции в колледже «Купер Юнион» («они были поучительными и бесплатными») или ходили в зоопарк в Бронксе, «где можно бесплатно смотреть на обезьян». Иногда Бен угощал Герти мороженым в кафе на Тремонт-авеню.