В 1882 г. были обнародованы печально памятные «Майские законы», согласно которым евреи изгонялись из всех деревень и местечек даже в пределах черты оседлости.
В последующей интерпретации законы стали ещё более суровыми, ограничив всякое передвижение евреев и затруднив им торговлю. С помощью нехитрой игры слов города с десятитысячным населением были объявлены… деревнями (!), и из них было изгнано еврейское население… Какую цель преследовало самодержавие? Дело в том, что в городах Российской империи скопились миллионы безземельных крестьян: они не в состоянии были выкупить земельные наделы и хлынули в города, создав взрывоопасную ситуацию. Чтобы отвлечь внимание «черни» от истинных виновников её бедствий, царское самодержавие отдало сотни тысяч евреев ей на растерзание…
Вот в таких крайне неблагоприятных условиях Изе пришлось продолжать учёбу в Одесской гимназии. В этот период времени ему довелось прочесть роман Н. Г. Чернышевского «Что делать?», который произвёл на юношу неизгладимое впечатление.
Патологическая ненависть к самодержавию, поддерживаемому черносотенцами, жажда борьбы за социальную и национальную справедливость определили жизнь и судьбу юного Изи Гельфанда.
Гимназия, безусловно, способствовала его интеллектуальному развитию. Великолепные знания гуманитарных дисциплин явились фундаментом для последующего образования и приобретения необходимой в жизни квалификации. Однако продолжать учёбу в одном из российских вузов у Изи не было никакого желания.
К моменту окончания гимназии юный Гельфанд познакомился с произведениями Михайловского, Салтыкова-Щедрина, Успенского. Неизгладимое впечатление произвела на него книга Джона Милса, снабжённая примечаниями Н. Г. Чернышевского, которая стала его первой книгой по политэкономии. Сочинения русских писателей лишь усилили его патологическую неприязнь к царизму.
В 1885 г. Гельфанд успешно окончил гимназию. В этот период он познакомился со своим сверстником – неким Шаргородским. Они оба ненавидели царизм. Шаргородский предложил Гельфанду… «податься в террористы»! Однако Гельфанд считал необходимым вначале приобрести какую-нибудь специальность, чтобы зарабатывать на жизнь и не быть на иждивении родителей. Заодно можно будет «пообщаться» с рабочим классом. В ту пору идеи народничества ещё продолжали будоражить умы и души революционно настроенной молодёжи. Доводы Гельфанда убедили Шаргородского, и они вскоре устроились на работу в одну из механических мастерских Одесского морского порта в качестве учеников. Свободное от работы время приятели проводили вместе.