Воодушевление продержалось недолго – учиться Уинстону не понравилось, в спорте он не преуспел, зато в полной мере испытал на себе садистские наклонности директора Сент-Джорджа. «По итонскому образцу порка розгами входила важнейшим пунктом в учебный план, – писал он в воспоминаниях. – Уверен, никакой тогдашний мальчик из Итона, и тем более из Харроу, не отведал столько березовой каши, сколько ее скормил малышам, доверенным его властному попечению, наш директор. Ни в одном исправительном заведении Министерства внутренних дел столь жестоких наказаний не допустили бы… Два-три раза в месяц всю школу выстраивали в библиотеке, выкликали имена провинившихся, и двое старших мальчиков уводили их в соседнее помещение, где их секли до крови, а мы, трепеща, слушали их вопли».
Единственным положительным следствием обучения в Сент-Джордже для Уинстона стало то, что именно там он увлекся чтением, что очень подтянуло его общее развитие. В учебе, впрочем, от этого толку не было, он «читал взрослые книги, а по успеваемости был последним в классе».
Вырваться из Сент-Джорджа Уинстону удалось только благодаря миссис Эверест, которая заметила у него следы побоев и сумела убедить его родителей поменять школу. Кстати, впоследствии Сент-Джордж превратился в школу для девочек, и один из ее факультетов стал носить имя Уинстона Черчилля.