Совместная разработка IBM и Microsoft. Впоследствии IBM и Microsoft разошлись, и OS/2 заканчивала и выпускала в свет только IBM, которая всегда позиционировала свою операционную систему для корпоративного использования. Из-за слабой маркетинговой политики IBM, сильной конкуренции со стороны Microsoft, относительно малого количества разработанных под систему программных продуктов IBM отказалась от дальнейшего продвижения OS/2. Для своего времени (а это расцвет DOS и Windows 3.1x) была очень прогрессивна. В дальнейшем (версии 2–4) получила существенное расширение функциональности. 32-битная многозадачная операционная система. Отличная поддержка локальной сети и Интернета. Помимо программ, разработанных специально для OS/2, система позволяет запускать как DOS-приложения, так и приложения Windows 3.1х. Разрабатывается приложение Odin, позволяющее выполнять приложения Windows 9х. Файловая система – HPFS (High Performance File System). Поддерживает также достаточно большой список файловых систем, в том числе FAT 12, FAT 16, FAT 32. Требования к аппаратному обеспечению – процессор Pentium, не менее 32 Мбайт оперативной памяти, не менее 120 Мбайт места на жестком диске.
32-битная операционная система с поддержкой 16-битных приложений (Windows 3.1x). Первая версия появилась в 1995 году. Затем в течение почти трех лет выходили исправления многочисленных ошибок. Попытка Microsoft объединить лебедя, рака и щуку – в одной операционной системе без проблем запускать исполняемый код DOS, Windows 3.1x (16 бит) и Windows 9х (32 бит). В результате получилась не очень устойчивая система, которую удалось отладить только к 1998 году (Windows 98). Несмотря на то, что Windows 9х объявлена операционной системой, она по-прежнему базируется на MS-DOS версии 7.0 со всеми ее рудиментами и наследственностью. В Windows 9х добавлено программное обеспечение, необходимое для работы в Интернете, и существенно расширен список драйверов для аппаратного обеспечения.
Windows 98 и последняя версия, Windows ME (Millennium Edition), фирмой Microsoft рассматриваются как переходный этап к Windows NT (Windows 2000), поэтому в Windows 9х частично включено программное обеспечение, характерное для серверов. Простой процесс установки и конфигурации системы, но отсутствует возможность тонкой ее настройки без стороннего программного обеспечения. Хорошая поддержка мультимедийных устройств и игр. Огромнейший список разработанного под систему программного обеспечения. На сегодняшний день Windows 9х и MS Office являются стандартом de-facto для настольных офисных систем. Платная. Исходный код недоступен. Требования к аппаратному обеспечению – процессор Pentium-166, не менее 32 Мбайт оперативной памяти, не менее 250 Мбайт места на жестком диске (для Windows ME не менее 64 Мбайт оперативной памяти, не менее 500 Мбайт места на жестком диске). Файловая система – FAT 32 (FAT 16).