Первым педагогом стала Софья Абрамовна Гуревич, учительница его сестры Беллы (Берты, в замужестве Майгур), впоследствии также известной пианистки. Затем учился музыке у А. Б. Гольденвейзера (фортепиано) и Н. С. Жиляева (композиция). Окончил Московскую консерваторию в 1911 году, подготовив к исполнению все 48 прелюдий и фуг из цикла И.С.Баха «Хорошо темперированный клавир» (спустя полвека Файнберг целиком записал это произведение).
После объявления Первой мировой войны был призван в армию (вспомнил, что Николай II – Император России, обращаясь к, просившему отсрочку М. Эльману, называет последнего «гением»), однако заболел брюшным тифом и в 1915 году был демобилизован, вернувшись к концертной деятельности. В 1920-х годах гастролировал в Италии и Германии – по отзыву Е.М.Браудо, «блестящая беглость Файнберга и очень высокая музыкальность произвели на немецкую публику, привыкшую к менее сложному и выразительному пианизму, впечатление чего-то небывало свежего». Концертная деятельность артиста продолжалась более сорока лет. В последний раз москвичи слушали его в 1956 году.
Эмоциональное и интеллектуальное начала как-то по-своему прочно переплетались в его музыкальном миросозерцании. Профессор В. А. Натансон, ученик Файнберга, подчеркивает: «Художник интуитивного склада, он придавал большое значение непосредственному, эмоциональному восприятию музыки. Отрицательно относился ко всякой нарочитой „режиссуре“ и интерпретации, к надуманным нюансам. У него полностью сливались интуиция и интеллект. Такие компоненты исполнения, как динамика, агогика, артикуляция, звукоизвлечение, всегда были стилистически оправданы. Даже такие стертые слова, как „прочтение текста“, становились многозначительными: он удивительно глубоко „видел“ музыку. Иногда казалось, что ему тесно в рамках одного произведения. Его художественный интеллект тяготел к широким стилистическим обобщениям: музыка Баха, 48 прелюдий и фуг, а также большинство оригинальных сочинений великого композитора» [48].
«Его исполнение Баха, – писал он 1960 году, – заслуживает специального изучения. Работая всю свою творческую жизнь над баховской полифонией, Файнберг-исполнитель добился в этой области таких высоких результатов, значение которых, быть может, не раскрыто до конца. В своем исполнении Файнберг никогда не „мельчит“ форму, не „любуется“ деталями. Его интерпретация исходит из общего смысла произведения. Он обладает искусством лепить форму. Тонкая, полетная фразировка пианиста создает как бы графический рисунок. Соединяя одни эпизоды, выделяя другие, подчеркивая пластику музыкальной речи, он достигает поразительной цельности исполнения».