Шура Черкасский – один из последних больших пианистов романтической традиции, А. Черкасский в течение всей творческой карьеры обладал совершенной техникой и глубоким и красочным звуком. Исполнение А. Черкасского отличалось виртуозным блеском, одухотворенностью, особой легкостью и мягкостью туше. В его широком репертуаре наиболее успешны интерпретации романтической музыки (особенно «Карнавал» Р. Шумана, сонаты и фантазии Ф. Шопена, произведения Ф. Шуберта, Ф. Мендельсона), русской музыки («Исламей» М. Балакирева, «Петрушка» И. Стравинского, сонаты С. Прокофьева). Наивысшие достижения А. Черкасского – интерпретация сочинений П. Чайковского (в том числе 1-го фортепианного концерта), С. Рахманинова, Ф. Листа (особенно парафразов) и различных фортепианных миниатюр.
Критики говорят – и не без основания – о «привкусе кабаре», о крайностях субъективизма, о вольностях в обращении с авторским текстом, о стилистической неуравновешенности. Но Черкасский и не заботился о чистоте стиля, цельности концепции – он просто играл, играл так, как чувствовал музыку, просто и естественно. Так в чем же тогда привлекательность и увлекательность его игры? Только ли в технической беглости? Нет, конечно, этим сейчас никого не удивишь, да к тому же десятки молодых виртуозов играют и быстрее и громче Черкасского. Сила его, коротко говоря, именно в спонтанности чувства, красоте звука, и еще – в элементе неожиданности, который всегда несет в себе его игра, в способности пианиста «читать между строк». Конечно, в крупных полотнах этого нередко оказывается недостаточно – тут требуются масштабность, философская глубина, чтение и передача авторских мыслей во всей их сложности. Но и здесь у Черкасского иной раз любуешься моментами, полными оригинальности и красоты, яркими находками, особенно в сонатах Гайдна и раннего Моцарта. Ближе к его манере музыка романтиков и современных авторов. Это и полный легкости и поэзии «Карнавал» Шумана, сонаты и фантазии Мендельсона, Шуберта, Шумана, «Исламей» Балакирева, наконец, сонаты Прокофьева и «Петрушка» Стравинского. Что же касается фортепианных миниатюр, то тут Черкасский всегда в своей стихии, и в этой стихии ему найдется мало равных. Как никто, умеет он находить интересные детали, высвечивать побочные голоса, оттенять обаятельную танцевальность, достигать зажигательного блеска в пьесах Рахманинова и Рубинштейна, Токкате Пуленка и «Тренировке зуава» Маны Зукка, «Танго» Альбениса и десятках других эффектных «мелочей».