Кроме того, что Высоцкий беспечно относился к деньгам, передоверял свои дела «доверенным лицам», долги возникли при оплате ремонта обоих «мерседесов», постройке дачи, приобретении дорогих мехов и драгоценностей для Марины… А порой он просто сорил деньгами. Иван Дыховичный рассказывал, что представляли собой «дни раздачи денежных знаков населению», чаще всего – в ресторане ВТО, когда любой нуждающийся мог получить пять-десять рублей.
В подтверждение воспоминания коллеги Высоцкого по Театру миниатюр А. Кузнецова: “И вот картина, которую я запомнил на всю оставшуюся жизнь. Володя работал уже на «Таганке» и был довольно знаменитым. Актеры же нашего театра обычно собирались в ресторане ВТО после окончания гастролей. И вот пришли как-то в очередной раз. И я увидел Володю, который стоял веселенький, с большой пачкой денег – что было немыслимо тогда. Веселенький – это не означает, что пьяный. Напротив, он был абсолютно трезвый, но лучащийся. Как человек, у которого в данную минуту все относительно удачно. Всем, проходящим мимо (а шли в основном молодые актеры), он говорил: «Кому и сколько я должен?» Кто-то подходил и смущенно называл пятерку, кто – десятку… Володя смущенных ободрял: «Бери, покуда есть деньги». Я подошел к нему, мы обнялись, поцеловались, поговорили о том о сем… И я спросил: «Откуда столько денег?» Он ответил, что получил за картину. Но за какую – я не запомнил. Помню, что он упомянул Одесскую киностудию. Подходили к нему и некоторые наглецы, которых я знал, которые, как рыбы-прилипалы, всегда ходят по столам – «стололазы» их еще называли. Кто трешку называл, особенно наглые отваживались на десятку. Он смотрел на них снисходительно, понимал, что они врут, но отдавал – небрежно, как бы «что уж мелочиться»”.
В конце жизни масштабы долгов были другими. В. Янклович: «Долг возник так. Володя купил камни за двадцать с чем-то тысяч… И эти деньги ему нужно было достать в один день. Кому мы только не звонили – якобы очень ценные камни, а продавались дешево… Володя занял у Церетели пять тысяч, у Вадима Туманова – семь тысяч, у Степаняна – пять тысяч, у кого-то еще… А шкурки для Марины – соболя… Еще он купил два кольца с камнями – тоже Марине, достаточно дорогих… В общем, долг составил 38 тысяч…»
Очевидно, главный «финансист» Высоцкого – Янклович – не пользовался у Влади доверием. Она уговорила А. Макарова заняться проблемами наследства и долгов.